СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОДИКАРБОНОВЫХ Советский патент 1973 года по МПК C07C101/20 

1

Изобретение относится к способу нолучения не описанных в литературе аминодикарбоновых кислот, которые могут найти нряменение при производстве различных химических продуктов и термостойких полимеров.

Используя широко известную реакцию взаимодействия малеинового ангидрида с амином, авторы получают ряд новых аминодикарбоновых кислот общей формулы I

RI-NH-R-NH-RI

где R - дифенилметан, дифенилоксид или диметоксидифенилметан;

RI - моноацильный остаток малеиновой или фталевой кислоты, обладающих ценными свойствами и которые могут использоваться как отвердители элоксидных олигомеров, обеспечивая последним достаточно высокие физико-механические свойства.

Описывают способ лолучения аминодикарбоновых кислот общей формулы I, заключающийся в том, что малеиновый ,или фталевый ангидрид обрабатывают диамином общей формулы

NH2 -- R - NHa

где R имеет указанные выше значения, в среде органического растворителя, иапример хлороформа, и при соотношении ангидрид : диамин - 2:1.

Причем, желательно учесть, что при проведении процесса важен порядок загрузки исходных реагентов, т. е. вначале загружают ангидрид, а затем диамин, и процесс проводят при комнатной температуре.

Целевой продукт выделяют известными приемами с выходом до 95%.

Пример 1. Получение 3,3-диметоксидифенилметан-4,4-диамидодималеиновой кислоты.

Готовят раствор 2 моль ангидрида в 500 мл хлороформа и 1 моль диамина в 1000 мл хлороформа.

В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром загружают вначале раствор малеинового ангидрида, а затем раствор диамина 4,4-диам.ино-3,3-диметоксидифенилметана. Реакция экзотермична, температура поднимается до 50-60°С, и по истечении 50-60 мин, когда температура установится 20-25°С, реакция считается законченной. Продукт промывают ацетоном и сушат в вакуумном шкафу до полного удаления ацетона и хлороформа.

Полученный продукт представляет собой порошок зеленого цвета с т. пл. 150°С. Выход продукта 95%.

Найдено, %: С 59,68; Н 5,09; N 6,5. CsaHasOsNg. Вычислено, %: С 60,9; Н 4,86; N 6,2. продукт растворяется в дйМетилформаййде, диметилацетамиде, дйметилсуйьфоксиде, К-.метил-2-пирролидоне, частичдо растворя ется в холодной и горячей воде. Нё растШрйгется в спирте, ацетоне, диоксане, бензоле, толуоле. Пример 2. Получение 3,3-диметоксидифенилметан-4,4-диамидодималеиновой кислоты. Реакция аналогична изложенной в примере 1, с той разницей, что в качестве растворителя используют диметилформамид. Конечный продукт остается .в растворителе и высаживается из него ацетоном. Свойства продукта аналогичны приведенным в примере 1. Пример 3. Получение 3,3-диметоксидифенилметан-4,4-диамидодималеи,новой Шслоты. Готовят раствор 2 моль малеинового ангидрида и 1 моль диаминодиметоксидифенилметана в диметилацетамиде. В р еактор. заг|зужают раствор аУгйдрйд;а, а затеем диамида. Реакция экзотермична, температура поднимается до 60°С л по истечении 1 час, когда температура установится 20-25°С, считается законченной. Свойства продукта аналогичны приведенным в примере 1.----,, i,-..,, L Пример 4. Полу ёяие дифёниЛме ан-4,4диамидодЕмалеиновой кислоты. РейкЦЙЬ пров6Аят налогич б прийеру 1, -йЬ в Kiq ctfeie диамина используют диаминодифени метан. njJHiiep 5. Получение дифёяйлоксид-4,4диамидодифталевой кислоты. .Готовят раствор 2 моль фтйлевйго Мгадрида и 1 моль дйайй|Нодифени-Ш Й-да S ;Уг6роформе. В реактор загружаю - расЙор айгидрида, а затем диамина. РеакШя эк Уёрмична, температура поднимается Ш И по -истечении 1 час, когДа установится комнатная темт ература, считается законченной. Выход продукта составляет . Предмет и зо б рететн и я Способ получения амйнодикарбоновых кислот общей формулы R,-NH- -NH-R. где R - дифенилметан, дифенилоксид или диметоксидифенилметан; RI - моноацильный-остаток малеиновой «ли фталёвой кислоть, отличающийся тем, что малеиновый или фталевый ангидрид обрабатывают диамином общей формулы NHa -R -NH2 где R имеет указанные выше значения, в ореде органического р-астворителя, например хлороформа, и при соотнощении ангидрид: : диамин - 2:1 с последующим выделением целевого продукта из.вестным способом.