СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1973 года по МПК C07C227/28 C07C229/34 

Настоящее нзобретелие относится к синтезу новых, iie описанных з литературе аминокарбоновых (КИСЛОТ, которые можно использовать в качестве пластификаторов н полупродуктов для модификации полиэфирных олигомеров. Используя широко известную реакцию взаимодействия малеинового ангидрида с а.мином, авторы полу-гили ряд новых аминокарбоновых HoN- R -NH-RI, где R - дифенилметан, днфеннлоксид диметоксидифенилметан; RI - моноацильный остаток малеиновой или фталевой кислоты. Такие соединения обладают ценными свойствами и могут найти применение в качестве пластификаторов и как нолунродукты для ряда -синтезов. Согласно изобретению способ получения аминокарбоновых кислот общей формулы 1 состоит в том, что диамин общей формулы II H2N-R-NH2, где R - имеет вышеуказанные значения, обра батывают малеиновым или фталевым ангидридом в органического растворителя, например хлороформе, и при эквимоля.рном соотношении исходных реагентов. Причем следует учесть, что .при проведения процесса ва/кен порядок загрузки реагентов, т. е. вначале загружают диаМИн, а затем ангидрид н процесс проводят лри комнатной температуре. Целевой продукт выделяют известными приeмa :. Выход составляет 92%. П р и мер I. Получение 3,3-диметоксидифенилметаи-4-амиио-4-амидомалеи Ювой кислоты. Готовят раствор одного моля диаминодиметоксидифенилметана в 1000 мл хлороформа и раствор одного моля малеипового ангидрида в 500 мл хлороформа. В трехгорлую колбу, снабженную мещалкой, термометром и обратным холодильником, загружают раствор диаминодиметоксндифе нлметана в хлороформе, а затем при работающей мешалке раствор ангидрида в хлороформе. Реакция экзотертаична, температура поднимается до 30-40°С и по истечении 30- 45 мин, когда температура установится 20- 25°С реакция считается законченной. Продукт промьгвают на воронке Бюхнера ацетоном до тех пор, пока промывная жидкость не будет прозрачной. По окончании промывКИ адетон тщательно отсасывают и нродукт сушат в вакуудМном шка.фу 1,5-2 ч-ас до полного удаления ацетона и хлороформа. Продукт Представляет собой порошок желтого цвета с т. пл. 136°С. Выход продукта 92% от теории.

Найдено, %; С 63,2; Н 6,0; N 7,35.

Ci9H2oO5N2.

Вычислено, % С 64,0; Н 5,9; N 7,85.

Полученный продукт растворяется в диметилформамиде, диметилацетамиде, М-метил-2-нирролидоне. Не растворяется в воде, спирте, ацетоне, диоксане, бензоле, толуоле.

Пример 2. Получение 3,3-димето.ксидифенилмета 1-4-амино-4-амидомалеинОВОЙ кислоты.

Реа.кция аналогична предыдущей. Разница состоит в том, что в Качестве растворителя используют диметилацетамид. В это.м случае конечный продукт остается в растворе. Его выделяют из раствора водой.

Свойства продукта соответствуют свойствам, опИСанным в примере 1.

Пример 3. Полученные 3,3-диметоксидифенилметан-4-амино-4-амидомалеииовой кислоты.

Готовят раствор 1 моля диамиНОдиметоксидифенилметана в четыреххлористом углеводороде и один моль малеинового ангидрида в том же растворителе. Смесь загружают в реактор и перемешивают в течение 1 час. Реакция экзотермична, температура поднимается до 45°С. По истечении указанного времени реакция считается оконченной, так как температура устаиавли1вается 20-25°С.

Пример 4. Получение дифеиилохсид-4-амило-4-амидофталевой кислоты.

Готовят раствор 1 моля диа-мйяодифенилоксида в хлороформе и один моль фталевого

ангидрида в том же растворителе. Смесь загружают в реактор и перемешивают в течение 1-1,5 час. Реакция экзотермична и считается законченной По истечении указанного време1111. так KaiK температура устанавливается 20-25°С.

П р и м е р 5. Получение дифеиилметан-4-амино-4-амидомалеиновой кислоты.

Реакция аналогична вышеуказанной, но в качестве диамина используют диамииодифенилметан, а в качестве ангидрида - малеиновый ангидрид.

Предмет изобретения

Способ п-олучения аминокарбо-новых кислот обшей формулы

HaN-R-NH-Ri,

где R-дифенилметан, дифенилоксид или диметоксиДИфенилметан.

RI - мопоацильный остаток малеиновой или фталевой кислоты, отличающийся тем,чтодиамии общей формулы:

HgN-R-NHa,

где R имеет вышеуказанные значения, обрабатывают малеиновым или фталевым ангидридом в среде органического растворителя, например хлороформе, и при экв-имолярном соотношении исходных реагентов с последующим выделением целевого продукта известным способом.