СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(\'-АЛКИЛ-ИЛИ N^N'-ДИAЛKИЛAMИHOAЦETИЛ)- Советский патент 1973 года по МПК C07D263/58 

Изобретение относится к способу получения производных бензоксазолинтионов, которые обладают более широким спектром биологического действия, чем аналогичные соединения, и могут найти применение в сельском хозяйстве. Основанный на известной реакции аммонолиза предлагаемый способ получения 3-(М-алкил- или М ,М-диалкиламиноацетил)бензоксазолинтионов-2 общей формулы

/Ri

А-1 CoCHaN

RZ

X - водород, галоид;

где RI и R2 - водород, алкил.

заключается, в том, что соответствующий Nгалоидацетилбензоксазолинтион-2 обрабатывают предпочтительно избытком амина в присутствии акцептора кислоты в среде органического растворителя при пониженной температуре, например при 6°С. Продукты выделяют известным способом.

Пример 1. В раствор 2,3 г (0,01 моль) Nхлорацетилбензоксазолинтиона в 50 мл сухого бензола, охлажденный до 6°С, при интенсивном перемешивании прикапывают раствор 2,05 мл (0,02 моль диэтиламнна в 10 мл сухого бензола, перемешивают 4 час при 6°С, отфильтровывают солянокислый диэтиламин, отгоняют бензол в вакууме и нерекристаллизовывают остаток из гептана. Получают 2,4 г. (90%) 3-(Ы,М-диэтиламиноацетнл)-бензоксазолинтиона. Т. пл. 58°С.

Найдено, %: С 59,32; 58,27; Н 6,35; 6,40; S 12,10; 12,00; N 10,84; 10,64.

CisHieNaOsS.

Вычислено, %: С 59,06; П 6,10; S 12,12;N 10,52.

Прнмер 2. К раствору 2,6 г (0,01 ) Nхлорацетнл-6-хлорбензоксазолинтиона в 60 мл сухого бензола добавляют 1,6 г (0,01 моль) диэтиланилина, перемешивают 20 мин, при 6°С прикапывают 1 мл (0,01 моль) бутиламнна, перемешивают 4 час, при этой температуре отфильтровывают солянокислый диэтиланилин, отгоняют в вакууме бензол и перекристаллизовывают остаток из смеси гентан-бензол (2:1).

Получают 2,8 г (92%) 3-(М-бутиламиноапетил)-6-хлорбензоксазолинтнона. Т. пл. 118- 119°С.

Найдено, %: С1 11,92; 12,10; S 10,91; 10,71; N 9,50; 9,65. CnHisClNsOaS.

Вычислено, %: С1 11,86; S 10,73; N 9,37. Аналогично примерам 1 и 2 получают сосдинения, приведенные в таблице.

предмет изобретения

1. Способ получения 3-(Ы-алкил- или N,Nдиалкиламиноацетил) - бензоксазолинтионов-2 общей формулы

/RI

к-СоСН-г С аг

где X - водород, галоид;

RI и R2 - водород, алкил, отличающийся тем, что соответствующий N-галоидацетилбензоксазолинтион-2 обрабатывают амином в присутствии акцептора кислоты, с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что амин используют в избытке.