Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в сельском хозяйстве и в фармацевтической промышленности.
Предложен способ получения N-карбалкилтио- или N-карбалкенилтиобензОКсазолининов-2 или :их галоидзамещенных общей формулы
COSR
rV
где R - алкил, алкенил, X - галоид.
Способ заключается в том, что N-карбохлорид бензоксазолинона или бензольный раствор продуктов взаимодействия бензоксазолинонов с фосгеном, или их галоидзамещенные подвергают обработке меркаптаном в присутствии акцептора хлористого 1вадорода, например третичного амина, в органическом растворителе при температуре 20-80° С с последующим выделением продуктов известным способом. Выход продукта 86-90%.
Пр.и.мер 1. К 1,97 г (0,01 моль) N-карбохлорида бензоксазолинона и 1,8 г (0,02 моль) н-бутилмеркалтана добавляют при перемешивании 1,49 г (0,01 моль диэтиланилина. Реакционную смесь перемешивают 2 час нри ком натной температуре и 2 час при кипении растворителя. Солянокислый диэтиланилин отфильтровывают, растворитель отгоняют. Получают 2,24 г (90%) N-карбобугилтиобензоксазолинокси-2, т. пл. 90,5-91,5° С (CHoCU, гептан).
Пайдено, %: С 57,60, 57,78; П 5,22, 4,98; N 5,66, 5,64; S 12,48, 12,43. С,,П1зНОз5.
Вычислено, %: С 57,40; Н 5,22; N 5,57; S 12,77.
Пример 2. К бензольному экстракту п-родуктов реакции 6-хлорбензоксазолинона с фосгеном, Содержащему 2,32 г (0,01 моль) N-карбохлорида 6-хлорбензоксазолинона-2, добавляют 1,8 г (0,02 люль) н-бутилмеркаптана и 1,49 г (0,01 моль диэтиланилина. Реакционную смесь перемешивает 3 час при 1комнатной температуре и 2 час при кипении растворителя. Осадок отфильтровывают и отгоняют растворитель. Остаток обрабатывают водой, 2%ной NaOH, разбавленной ПС1, Водой, сушат и кристаллизуют из гептана. Получают 2,56 г
(90%) Н-карбобуТ|Илтио-6-хлорбензоксазолийона-2, т. пл. 87,6-89° С.
Найдено, %: С1 12,42, 12,20; N 5,11, 5,29; S 10,78, 10,82.
CioHiaClNOgS.
Вычислено, %: С1 12,42; N 4,91; S 11,21.
Пример 3. К раствору 1,97 г (0,01 моль М-ка:рбохлор.ида бензоксазолино:на-2 в сухом бензоле добавляют 1,4 г (0,02 моль аллилмеркаптана и 1,49 г (0,01 жоль} диэтиланилина. Реакционную смесь перемешивают 1 час при комнатной температуре н 3 час при кипении растворителя. Осадок отфильтровывают, растворитель отгоняют. Остаток кристаллизуют из н-гептана. Получают N-карбоаллилтиобензоксазолинон-2, т. пл. 86-87° О.
Найдено, %: N 6,21, 6,26; S 13,20, 13,47.
Вычислено, %: N 5,96; S 13,64.
Аналогично получают приведенные в таблице соединения общей формулы
COSR
-..
Ъ.
- x;j-o- : o
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КАРБАЛКИЛТИО- ИЛИN-KAPБAЛKEHИЛTИOБEHЗOKCAЗOЛИHOHOB-2 | 1969 |
|
SU238549A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(\'-АЛКИЛ-ИЛИ N^N'-ДИAЛKИЛAMИHOAЦETИЛ)- | 1973 |
|
SU393280A1 |
| СП(Х:ОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АМИНОФЕНОЛОВ | 1973 |
|
SU367107A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ ИЛИ АРОМАТИЧЕСКИХ N-АЦИЛБЕНЗОКСАЗОЛТИОНОВ ИЛИ ИХ 5-ХЛОР (ИЛИ НИТРО)ЗАМЕЩЕННЫХ | 1966 |
|
SU215219A1 |
| С. Ф. Нестратоваи Т. Ф. Константинова^,...„ | 1972 |
|
SU352883A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО-З-ХРИЗАНТЕМОИЛОКСИ- | 1970 |
|
SU259891A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-ХЛОРБЕНЗОКСАЗОЛИНОНА-2 | 1969 |
|
SU245111A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1 ТИАЗОЛО | 1972 |
|
SU436058A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕНПЫХ АМИНОТИОЛОВ | 1970 |
|
SU288753A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ \-КАРБАМОИЛБЕНЗОКСАЗОЛИНТИОПОВ-2 | 1970 |
|
SU283987A1 |
Предмет изобретения Способ получения N-карбалкилтио- или Nкар|балкенилтиобензоксазолиН|Онов-2 или их галоидзамещенных общей формулы 15 20 где R - алкил, алкенил, X - галоид, отличающийся тем, что N-карбохлорцд бензоксазолипона или бензольный раствор .продуктов взаим.одействйя бензоксазолино«ов с |фосгеном, или их галоидзамещенные подвергают обработке меркаптаном в присутствии акцептора хлористого водорода, например третичного амина, в орга-ническом растворителе При температуре 20-80° С с последующим выделением продуктов известным способом.
