СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИБЕНЗИЛОВЫХ ЭФИРОВ СЕРНИСТОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1973 года по МПК C07C301/00 

1

Изобретение относится к способам получения сложных эфиров сернистой кислоты, а именно к способу получения ее оксибензнловых эфи|ров.

Известен способ получения сложных эфиров иосернистой кислоты, заключающийся во взаимодействии ароматических фенолов с формальдегидом и полухлористой серой.

Предлагаемый способ отличается тем, что ароматический фенол подвергают взаимодействию с формальдегидом и хлористым тионилом в среде органического |растворнтеля при охлаждении.

Для получения средних оксибензиловых эфиров сернистой кислоты па один моль хлористого тионила преимущественно берут по два моля фенола и формальдегида в виде параформа.

Для получения кислых оксибеизиловых эфиров сернистой кислоты ,на одни молъ хлористого тиопила берут по одному молю фенола и формальдегида.

Для создания оптимальных условий синтеза целевых П|родуктов реакцию преимущественно проводят в среде абсолютного спирта, Hanpi мер метаисла или этанола. Причем на каждые 0,1 моль хлористого тионила берут по 20-25 мл спирта и реакцию проводят при охлаждении до О-10°С.

В качестве фенолов используют: фенол, крезолы, двухатомные фенолы, а-иафтол, галоидфенолы.

Для выделения целевого продукта реакционную смесь обрабатывают водой.

Выход целевых продуктов 50-95%.

Пример 1. п-Оксибензиловый эфир сернистой кислоты.

В «олбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, Помещают 18,8 г фенола, 6 г параформа и приливают 25 мл метилового спирта. Для получения однородной смеси содержимое колбы перемешивают 30 лшн. Пользуясь ледяной 6aneii, температуру реакционной смеси поддерживают в пределах О-5С, из «апельной Боропки прикапывают 7 мл хлористого тионила :со скоростью 10-12 (Капель :в 1мз1нуту. Хлористый водород отводят из зоны реа«ци1И.

лрнбавлеиия всего хлористого тпонила для реакции смесь перемешивают в течение 30 мин. Для удаления непрореагировазших компонентов спиртовый раствор продукта конденсации переливают в нагретую до 40-50°С дистиллированную воду и осааок сушат в влкуум-эксикаторе. Выход продукта реакции 95% от теоретического. Белый кристаллический порошок, т. пл. 127°С (из ледяиой уксусной кислоты).

Найдено, %: С 57,21; Н 4,78; S 10,75; М (диоксан) 279.

Ci4Hi4O5S.