1
Изобретение касается усовершенствованного снособа получения 2-фенилгидразона пентандиона-2,3, используемого в качестве полупродукта в органическо синтезе.
В литературе описан способ получения 2-фенилгндразоиа пентандиона-2,3 при действии солей диазонпя ароматических аминов па 2-меркаптопентанон-З в щелочной среде. Выход целевого продукта составляет 20%.
Характерными особенностями указапного способа является сравнительная недоступность сырья и низкий выход искомого продукта.
С целью повышения выхода и упрощения процесса в качестве исходного соединения диэтилкетон подвергают взаимодействию с этилформпатом в присутствии конденсирующих агентов с последующим сочетанием полученного продукта с солью фенилдиазония.
Целевой продукт получают с выходом 90%.
Пример. 2-фенилгидразон пентандиона-2,3.
К охлажденной смеси, содержащей 25,8 г (0,3 моль} диэтилкетона и 33,3 г (0,45 моль} этплформиата при хорошем перемешивании прибавляют небольшими порциями мета-нольный раствор метилата натрия, приготовленный из 6,9 г (0,3 г-атом} натрия и 70 мл метанола. Реакционную смесь оставляют на ночь. Образовавшееся натриевое производное 2-метилпентандиона-1,3 растворяют в минимальном количестве воды и прибавляют его при 0-|--5°С к раствору хлорпстого фенилдназонпя, полученного обычным способом из 23,3 г (0,25 моль аналина, 17,3 г (0,25 моль} нитрита натрия, 75 мл концентрированной соляной кислоты п доведенного до рН 5-6 ацетатом натрия. Образовавшийся светло-желтый осадок отфильтровывают, промывают холодной водой и сушат. Выход 2-фенплгидразона пента«дпона-2,3 42,8 г (90%), т. пл. 105- 106°С (но литературным данным т. пл. 102- 103°С).
Найдено, %: С 69,07; Н 7,48; N 14,64.
СнНмМгО.
Вычислено, %: С 69,44; Н 7,41; N 14,72.
Предмет изобретения
Способ получения 2-фенилгидразона иентандиона-2,3 с использованием соли фенилдиазония, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и упрощения процесса, диэтплкетон подвергают взаимодействию с этилфорМиатом в присутствии конденсирующих агентов с последующим сочетанием .полученного продукта с солью фенилдиазония.
