СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-,3-ЭТИЛ-4-КЕТО- 4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОИНДОЛА8C5:cu;o-^_^-^';^iuiBBy-^^-^'i'-^ •'- ''•"'•Б^1БЛИОТЕШ^_ Советский патент 1972 года по МПК C07D209/32 

Описание патента на изобретение SU339548A1

Изобретение относится к способу получения соединения формулы

А-jpCeH,

Ul/-CH,

которое является промежуточным продуктом при синтезе фармацевтического препарата малиндона.

,Изонитрозонентанон сравнительно труднодо4-кето-4,5,6,7-тетрагидроиндола из циклогександиона-1,3 и изонитрозопептанопа.

Изонитрозопентанон сравнительно труднодоступен, получается с низким выходом (30%) при нитрозировании диэтилкетона амилнитритом.

Последний является ядовитым и взрывчатым веществом, что затрудняет использование его в промышленности.

С целью упрощения процесса предложен способ получения 2-метил-3-этил-4-кето-4,5,6,7тетрагидроиндола, заключающийся во взаимодействии циклогександиона-1,3 с 2-фенилгидразон пентандноном-2,3 в уксусной кислоте с цинковой пылью. Продукт реакции выделяется известным способом.

П р и м е р. 2 - Метил - 3-этил-4-кето-4,5,б,7тетрагидроиндол.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой

и обратным холодильником, помещают 11,2 г (0,1 моль) циклогександиона-1,3, 9,5 г (0,05 моль) 2-фенилгндразона пентандиона-2,3, 5 г плавленного ацетата натрия и 100 мл уксусной кислоты. Смесь нагревают до 60° С,

а затем к ней порциями в течение 15 мин прибавляют 20 г цинковой пыли. Затем реакционную смесь при энергичном перемешивании кипятят 1 час. Бесцветный раствор декантируют со шлама, а шлам промывают горячей уксусНОЙ кислотой (3x30 мл). Объединенные уксуснокислые растворы выливают в I л холодной воды, выделившийся осадок отфильтровывают. Полученную смесь веществ растворяют при нагревании в ацетоне и охлаждают. Выпавший осадок N-фенилимина циклогександиона-1,2 отфильтровывают. Ацетоновый маточный раствор разбавляют водой, выделившиеся кристаллы отделяют. Выход 2-метил-3-этил-4кето-4,5,6,7-тетрагидроиндола 5,3 г (60%),

т. пл. 182-183°С (из бензола). По литературным данным т. пл. 183° С. Вещество очень хорошо растворимо в ацетоне и спиртах. Найдено, %; С 74,55; Н 8,58; N 7,81. CiiHisNO. 3 Предмет изобретения Способ получения 2-метил-3-этил-4-кето4,5,6,7-тетрагидроиндола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, обрабатыва- 5 4 ют смесь 2-фенилгидразона пентандиона-2,3 и циклогександиона-1,3 цинковой пылью в уксусной кислоте, с последующим выделением целевого продукта известным способом,

Похожие патенты SU339548A1

название год авторы номер документа
Способ получения -фенилпирролов 1974
  • Рихард Аллен
  • Бриан Андерсон
SU610488A3
В ПТВ 1973
  • Витель В. И. Шведов, Л. Б. Алтухова А. Н. Гринев
SU396323A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-ТРИМЕТИЛЕН-у-ИЗОКАРБОЛИНОВ 1967
SU192819A1
2-САХАРИНИЛМЕТИЛГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КАРБОКСИЛАТЫ ИЛИ КИСЛОТНО-АДДИТИВНЫЕ СОЛИ ЭТИХ СОЕДИНЕНИЙ ОСНОВНОГО ХАРАКТЕРА ИЛИ ОСНОВНО-АДДИТИВНЫЕ СОЛИ ЭТИХ СОЕДИНЕНИЙ КИСЛОТНОГО ХАРАКТЕРА, И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ИНГИБИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОТЕОЛИТИЧЕСКИХ ФЕРМЕНТОВ 1992
  • Ричард Поль Данлэп[Us]
  • Денниз Джон Хласта[Us]
  • Ранджит Чиманлал Десай[In]
  • Ли Гамильтон Лэйтимер[Us]
  • Чакрапани Сабраманьям[In]
  • Джон Джозеф Курт[Us]
  • Мэлкольм Райс Белл[Us]
  • Вирендра Кьюмар[Us]
RU2078081C1
Способ получения производных пиридо /1,2-а/ пиримидина или их оптических изомеров, или их гидратов, или их солей 1980
  • Иштван Хермец
  • Тибор Брайнинг
  • Лелле Вашвари
  • Агнеш Хорват
  • Йожеф Кекеши
SU980622A3
Способ получения замещенных индоло(1,2-с)-хиназолинов 1973
  • Шведов Василий Иванович
  • Гринев Алексей Николаевич
  • Курило Галина Николаевна
  • Черкасова Антонина Акимовна
SU452563A1
2-САХАРИНИЛМЕТИЛ(АРИЛ ИЛИ АРИЛОКСИ) АЦЕТАТЫ, ИЛИ ИХ СОЛИ, ОБРАЗОВАННЫЕ ДОБАВЛЕНИЕМ КИСЛОТ К ЭТИМ СОЕДИНЕНИЯМ ОСНОВНОГО ХАРАКТЕРА, ИЛИ ИХ СОЛИ, ОБРАЗОВАННЫЕ ДОБАВЛЕНИЕМ ОСНОВАНИЙ К ЭТИМ СОЕДИНЕНИЯМ КИСЛОТНОГО ХАРАКТЕРА, И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ИНГИБИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОТЕОЛИТИЧЕСКИХ ФЕРМЕНТОВ 1992
  • Ли Гамильтон Лэйтимер[Us]
  • Ричард Поль Данлэп[Us]
RU2081871C1
Способ получения производных 2-нитроиндан-13 дионов или их солей 1973
  • Дерек Ричард Бакл
  • Харри Смит
SU620203A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОКАРБАЗОЛАИзобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.Предлагаемый способ получения производных бензокарбазола формулыROгде R —П, Alk, Аг,R — Alk, заключается в том, что 2-бензил- 5-метоксииндолил-З-карбоновую кислоту или ее эфир формулыR'OX^^ ^COOR"\A^J-CH2-C6H5где R —Н, Alk, Аг; R" —Н, Alk; R' —Alk; подвергают внутримолекулярной циклизации в присутствии циклизующих агентов, например полифосфорной кислоты, с последующим выделением полученного продукта известным способом.Пример 1. 1,4-Дигидро-4-кето-6-метокси 1969
SU255277A1
Способ получения производных 12-ацетиламиноиндоло /1,2-с/ хиназолинов 1975
  • Шведов Василий Иванович
  • Курило Галина Николаевна
  • Черкасова Антонина Васильевна
  • Гринев Алексей Николаевич
SU539885A1

Реферат патента 1972 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-,3-ЭТИЛ-4-КЕТО- 4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОИНДОЛА8C5:cu;o-^_^-^';^iuiBBy-^^-^'i'-^ •'- ''•"'•Б^1БЛИОТЕШ^_

Формула изобретения SU 339 548 A1

SU 339 548 A1

Даты

1972-01-01Публикация