Изобретение относится к способу получения соединения формулы
А-jpCeH,
Ul/-CH,
которое является промежуточным продуктом при синтезе фармацевтического препарата малиндона.
,Изонитрозонентанон сравнительно труднодо4-кето-4,5,6,7-тетрагидроиндола из циклогександиона-1,3 и изонитрозопептанопа.
Изонитрозопентанон сравнительно труднодоступен, получается с низким выходом (30%) при нитрозировании диэтилкетона амилнитритом.
Последний является ядовитым и взрывчатым веществом, что затрудняет использование его в промышленности.
С целью упрощения процесса предложен способ получения 2-метил-3-этил-4-кето-4,5,6,7тетрагидроиндола, заключающийся во взаимодействии циклогександиона-1,3 с 2-фенилгидразон пентандноном-2,3 в уксусной кислоте с цинковой пылью. Продукт реакции выделяется известным способом.
П р и м е р. 2 - Метил - 3-этил-4-кето-4,5,б,7тетрагидроиндол.
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой
и обратным холодильником, помещают 11,2 г (0,1 моль) циклогександиона-1,3, 9,5 г (0,05 моль) 2-фенилгндразона пентандиона-2,3, 5 г плавленного ацетата натрия и 100 мл уксусной кислоты. Смесь нагревают до 60° С,
а затем к ней порциями в течение 15 мин прибавляют 20 г цинковой пыли. Затем реакционную смесь при энергичном перемешивании кипятят 1 час. Бесцветный раствор декантируют со шлама, а шлам промывают горячей уксусНОЙ кислотой (3x30 мл). Объединенные уксуснокислые растворы выливают в I л холодной воды, выделившийся осадок отфильтровывают. Полученную смесь веществ растворяют при нагревании в ацетоне и охлаждают. Выпавший осадок N-фенилимина циклогександиона-1,2 отфильтровывают. Ацетоновый маточный раствор разбавляют водой, выделившиеся кристаллы отделяют. Выход 2-метил-3-этил-4кето-4,5,6,7-тетрагидроиндола 5,3 г (60%),
т. пл. 182-183°С (из бензола). По литературным данным т. пл. 183° С. Вещество очень хорошо растворимо в ацетоне и спиртах. Найдено, %; С 74,55; Н 8,58; N 7,81. CiiHisNO. 3 Предмет изобретения Способ получения 2-метил-3-этил-4-кето4,5,6,7-тетрагидроиндола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, обрабатыва- 5 4 ют смесь 2-фенилгидразона пентандиона-2,3 и циклогександиона-1,3 цинковой пылью в уксусной кислоте, с последующим выделением целевого продукта известным способом,
Даты
1972-01-01—Публикация