СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-СУЛЬФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ ЭФИРОВ КАРБАМИНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1973 года по МПК C07C311/32 

1

Изобретение каюаетюя способа получения не описанных iB литературе замещенных эфи)рОБ карбамиН01вых кислот, обладающих широкиМ спектрам пвстицидиого действия.

В литературе онисапы способы получения различпых эфиро.в тио1карба:м,ино/вых кислот взаимодействием меркаэттидов щелочных металлов, аММО-НИя и ампнов с карбамоилхлоридами по схеме:

С)

О

RsNCCI + NaSR + NaCI

Однако в л.итературе отсутствуют сведения о получении N-сульфенИлзамещенных карбаматов общей формулы

R N-C-OR

RS

где R, R, , avткил, арил, замещенные аЛ|Кил, арил.

Выщеуказаиные соединения нредставляют собой иеизве-стные ранее производные угольвой КИСЛОТЫ с N - S - связью, и обладают ценными свойствами.

В соответствии с изобретением опи;сывает1ся способ получения Ы-сульфенилза1мещеиных

2

эфироз карбаминоБых клслот, заключающлйся в том, что N-натрий (калий)-производные карба М.атов юдвергают взаимодействию с сульфанхлоридайш в сраде органичеокого раствррителя, напрнмер в эфире, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Процесс проводят при колшатной температуре.

Пример 1. Ы-фег1Ил- --сульфен1Н1рО1Пилметилкарба мат. К суспеизии 17,3 г (0,1 моль

) N-нaтpнй-N-фeиилмeтил- кapбaмaтa в 150 мл эфира в течение 2 час при комнатной температуре добавляют раствор 11,0 г (0,1 моль) пролилсульфеихлорида в 100 мл эфира. Реакционную массу выдерживают в течение часа, удаляют растворитель и получают в остатке техпический сульфенилуретан. Выход 94%. Для нолучеиня чистого соединения иродукт подвергают хроматографической очистке иа

0

колонке с окисью алюм)1пия: по 1,5237.

%:

Найдено,

С 58,43; Н 6,67; N 6,33; S 14,14.

C,iHi5NO2S. %: С 58,75; Н 6.67; N 6,23;

Вычисле Ю, S 14,22.

Пример 2. Х-Феиил-К -сульфенбутилметилкарбамат. Соединенне получают в условиях нримера 1 из 17,3 г патрийфеннлметилкарбамата и 12,45 г (0,1 моль) бутнлсульфен0хлорида. Продукт, нолученны11 с выходом 3 92%, очищают 1метадам хроматографии па ко тонке с окисью алю:Миния; по 1,5414. Найдено, %: С 60,70; Н 6,68; N 6,05; S 13,20. г- и М/ с C,2Hi7N02b.,5 Вычислано, %: С 60,35; Н 7,12; N 5,86; 21239 Пример 3. К-Фэн.ил-Ы-1Т|рихлор1мет,илсульфенилметил1карба1млт. Соединаиие получают iB условиях прамера 1 из :1,31 г (0,075510 моль) латрийметилфенилкарбамата в 15 мл эфира и 1,4 г (0,0755 моль) перхлорметилмеркаптана в 10 мл эфира. Технический продукт, полученный после ОТГОЕКИ растворителя с вы4ходо.м 90%, перекристаллизовывают из эфира, т. пл. 74-75°С. Найдено, %: N 4,93; С1 35,64. C9H8O2NSC13. Вычислено, %: N 4,67; С1 35,5. П р е д м е т и 3 о о р е т е « и я Опоооб лолучеиия К-сульфенилзамещенных эфиров Kap&aiMHiHOiBbix кислот, отличающийся тем, что Ы-натрий (|калий)нпроизводные карбаматов (подвергают взаи1модей|ст1вию с сульфе;нхло рида1ми ,в среде оргаинчеокогю ра|створителя с последующим (выделением целевого |р01дукта известным .онособом.