СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИЦИДИЛОВОГО ЭФИРА 1,2,3-БЕНЗТРИАЗОЛА Советский патент 1973 года по МПК C07D249/18 

1

Изобретение относится к способу получения нового производного 1,2,3-бензтр|иазола, содержащего реакциониоспособную эпоксидную rpyoiiy, которое может найти применение в производстве полимерных матер иалов в качестве стабилизатора, пластификатора, а также в ка-честве MonoAiepa и которое проявляет новые свойства :по ара.виению с ближайшими аналогами.

В органической химии известен способ получения 1мономерного соединения производного бензтриазола с реакционноспособной элоксидной группой путем взаимодействия щелочной соли производного бензтриазола с эпихлоргидрином в среде органического растворителя при температуре до 100°С.

По описываемому способу получают глицидиловый 1,2,3-бензт1риазола путем взаимодействия щелочной соли 1,2,3-бензтриазола с эпихлоргидрином предпочтительно в среде органического растворителя при температуре 35-40°С с последующим выделением целевого продукта известным способом. В качестве щелочной соли 1,2,3-бензтриазола используют калиевую соль 1,2,3-бензтр.иазола.

Как органические растворители могут использоваться диэтиловый эфир, тетрагидрофуран.

При.мер. Синтез гл1щидилового эфира 1,2, 3-бензтриазола. Реакционную смесь, состоящую из 31,4 г (0,2 моль) калиевой соли 1,2,3бензтриазола, 47 мл (0,6 моль) эпихлоргидрипа и 120 .1. сухого эфира нагревают при темлературе -кипения (около 40°С) в течение 5 час. Фильтрат после отделения хлористого каЛИя пропускают сначала через колонку с активированным yme.N, затем через колонку с окисью алЮ.миния. Растворитель и непрореагировавщий эпихлоргидрин отделяют в вакууме 2-5 мм (при TeNLnepaType не выще 60°С).

Выделенный глицидиловый эфир (1-глицидил-1,2,3-бензтриазол) - вязкое светло-коричневое масло, вес 19 г (54% от бензтриазола), константы: т кип. 170-178°С/2 мм (полимеризуется), п2о 1,5962, df L2460.

20

СэНэОХз.

Ультрафиолетовый спектр имеет максимум

поглощения при 263 ммк, Ige 3,816 и прИ

280 ммк, Ige 3,858, что соответствует характаристичеокИМ частотам пОГлощенИЯ для ироизподных бенз1риазола. Инфракрасный опектр поглощения глицидилового эфира 1,2,3-бензтриазола имеет полосы июглощения 756, 945, 1240 см-, соответствующие валентным колебаниям - О-эпоксидиой Груипы (лолосы 8 мк, 11 мк, 12 мк). Полоса 1408 соответствует СНз-груггае, характеристические частоты 785, 1170, 1510- 1675 см «олебяНИЯ ароматической системы. При тонкослойной хроматографии на окиси алюминия П с помощью системы ацетОН : уксусная кислота (10:1) Rf 0,90. Глицндиловый эфир в присутствии 2% КОН при 100°С за 2 час превращается з смолу (эпоксипрушпы 1,07%), последняя растворима в спирте, частично в бензоле. Коррозионная стойкость (2,5% смолы) образцов Сталь-3 и Сталь 65-Г в ледяной уксусной кислоте при 15°С составляет 0,027-0,034 (4 балла по ГОСТу 13819-68), контроль 0,060- 0,103 гр/м -час (5-6 баллов). Предмет изобретения 1.Способ получеии-я глицидилового эфира 1,2,3-бензтриазола, отличающийся тем, что щелочную соль 1,2,3-бензтриазола обрабатывают элихлоргидряиом с 1последующим выделением целевого продукта известным сиособом. 2.Способ по и. 1, отличающийся тем, что в качестве щелочной соЛИ 1,2,3-бензтриазола используют калиевую соль.