СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНОГО Советский патент 1973 года по МПК C07C217/32 

1

Изобретение относится к способу получения повых производных алкаполами1 а, которые обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицине.

Известен способ получения оптически активного или рацемического 1-(2-питрилофенокси)-2-окси-3-этиламипопропана, заключающийся в том, что оптически активное или рацемическое соединение общей формулы (I)

Sch I

CH2-CH-c;%-N-R он где Sch - защитная аминогруппа, подвергают гидролизу или гидрогенолизу. Полученное при этом основание выделяют или переводят известгтым способом в соль. Предложенный способ получения оптически активного или рацемического 1-(2-циано-5метилфепокси)-2-окси -3- алкиламннопропана общей формулы (II) ,CNОН ( Vo-CH-j-CH-CHr- H-R

где R - насыщенный

алкил, содержащий 2-6 атомов углерода,

основанпый па элпмип 1рова1П1н защитной аминогруппы, в качестве которой берут бензил или ацетил, заключается в том, что оптически активное илн рацемическое соединение формулы (III)

Ct5ОНSch

I

f Уо-СНгСН-СН-г-N-R где Sch - защнтная аминогруппа (бензил или ацетил), R имеет указаниое значение, подвергают гидролизу или гидрогенолизу. Полученное основание выделяют или переводят известным способом в соль. Описываемые соединения, отличаюншеся от известных наличием в арильном ядре метильной группы, более эффективны по своему физиологическому действию по сравнению с известными соединениями. Синтезированные соединения содержат ассиметрический атом углерода и могут существовать в виде рацемата и оптических антиподов. Последние можно получить, используя оптические исходные соединепия или посредством разделения рацемата минеральпыми (соляная, серная, бромистоводородная) и органическими (малеиновая, молочная, винная, уксусная и гцавелевая) кислотами. Полученные соединения формулы II могут быть переведены в соли известным снособом. Для расш,еплепия рацематов используют такие всномогательные кислоты, как дифензоил - D - винная, дитолуол - D - винная или 0-бромкамфора-8-сульфоповая. Пример. 1 - (2-Циано-5-метилфенокси) -2окси-3-изонропиламинонропангидрохлорид. Раствор из 2,9 г (0,11 моль) 1-(2-циано-5метилфенокси)-2-окси-3-Ы - ацетил-N - изопропиламинопропана и 1 г гидроокиси калия в 30 мл этанола при перемешивании нагревают с обратным холодильником в течение 2 час. После отгонки растворителя остаток разбавляют водой, подкисляют разведенным раствором ИС и экстрагируют эфиром. Фильтрат подщелачивают, причем выделившееся основание экстрагируют эфиром. После промывки, сушки и выпаривания эфира остаток растворяют в этаноле, подкисляют спиртовым раствором НС1 и получают гидрохлорид. Выход 2 г. Темп. пл. 165-169°С. В аналогичных условиях получены соединения формулы (И), имеюшие следующие значения R и точку плавления: Точка плавления, °С (гидрохлорид) - СН,-СН(СНз)-СНз 113-115 -С(СНз)а-СНа-CHj-СНз 180-183 -С(СНз),-СНа-СНз 187-188 -С(СНз)з 231-232 Предмет изобретения Способ получения оптически активного или цемического 1 - (2-циано-5-м-етилфенокси) -2си-3-алкиламинопропана обще формулы v VO-CH -CH-CH -NH-B где R - насыщенный алкил, содержащий 6 атомов углерода, отличающийся тем, что оптически активное и рацемическое соединение формулы 0-СНг СН-СНг-N-R где Sch - защитная аминогруппа (бензил и ацетил); R имеет указанное значение, подвергают гидролизу или гидрогенолизу с следующим выделением целевого продукта виде основания или соли известными спобами.