СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1- Советский патент 1974 года по МПК C07C217/32 

1

Изобретение относится к способу получения новых не описанных в литературе производных аминопропанов, которые обладают ценной физиологической активностью и могут найти применение в медицине.

Предлагаемый способ получения новых соединений основан на известной реакции гидролиза оксазолидонового кольца до соответствующего аминоспирта.

По предлагаемому способу получают соединения общей формулы

С , 0 - СНт

СН.,

где R - прямой или разветвленный алкиловый радикал с 2-6 атомами углерода, гидролизом оксазолидинона общей формулы

.та

Vo-CH -CH-CH I 1

СНь0 -,

II О

где R имеет указанное значение, например, с сильными щелочами в водной или водно-спиртовой среде.

Предлагаемые соединения содерлсат в 5 СНОН-группе асимметрический атом углерода и поэтому находятся в рацемической или в форме оптических антиподов. Последние могут быть получены не только расщеплением рацематов обычными вспомогательными кислотами, такими, как дибензоил-В-винная кислота, ди-толуил-О-винная кислота или D-3бромкамфора-8-сульфоновая кислота, но также при применении оптически активных исходных веществ.

5 Соединения общей формулы I могут быть переведены известным способом в их физиологически переносимые кислотно-аддитивные соли. Подходящими кислотами, являются, например, соляная, бромоводородная, серная,

0 метансульфоновая, малеиновая, уксусная, щавелевая, молочная, винная и янтарная кислоты или 8-хлортеофиллин.

Пример. 1 (-2-Циано-5-метнлфенокси) -2гидрокси - 3 -изопропиламинопропанхлоргид5 рат.

Смесь из 2,74 г (0,01 моль) З-нзопропил-5(2-циано-5 - метилфеноксиметил)-оксазолидинона-(2), 2,8 г (0,05 моль) гидроокиси калия, 6 мл воды и 20 мл этанола, размещивая, на0 гревают до кипения с обратным холодильником в течение 2 час. После отгонки растворителя остаток разбавляют водой, подкисляют разбавленной соляной кислотой и дважды извлекают встряхиванием с хлороформом. Водную фазу подщелачивают 20%-ным NaOH и выделяющееся основание поглощают эфиром. После нромыпання, высу ннвания и выпариваR

СНа СН (СНз) СНз С(СНз)з

С (СНз)а СНа СНз СаСд С(СНз)2

Предмет изобретения

Способ получения 1-(2-циано-5-метилфенокси) -2-окси-З-алкиламинопропанов общей формулы

.С

о - СН9- СН- HR

X J--I1/I

СНь

где R - нрямой или разветвленный алкилоБый радикал с 2-6 атомами углерода, отличающийся тем, что, оксазолидинон общей

ния эфира остаток растворяют в этаноле, подкисляют спиртовой соляной кислотой н кристаллизуют из эфира в внде хлоргидрата.

Выход 1,4 г; т. пл. 164-167°С.

Соединения формулы I (их значения R), полученные предлагаемым способом, и точки их плавления приведены ниже.

Т. пл., °С

113-115 (Хлоргидрат) 231-232 То же 187-188 160-162 180-183

формулы

CN 0-CH -CH-CH2

V-

II

о

где R имеет указанные значения, гидролизуют известным способом до соединения общей формулы I с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли, в рацемической или в оптически активной форме.