СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКОГО ИЛИ РАЦЕЛ\ИЧЕСКОГО 1- Советский патент 1973 года по МПК C07C217/32 

Изобретение относится к способу получения пе описанного в литературе основного эфира аминопропанола или его солей, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения основных эфиров а-нафтола общей формулы

/-RI

OCH2-CH-CH2.-N

R.

ОН

где RI и R2 - водород или Ci-С4-алкил, путем обработки а-иафтола сиачала эпихлоргидрином и едкой щелочью, а затем алифатическим амином с выделением целевого иродукта в виде хлористоводородной соли.

Предлагается основанный на известиой реакции способ получения оптического или рацемического 1 - (2-иитрилофенокси) -2-окси-Ззтиламинопропана формулы

ОСНг-СНОД-Саг-КНС HS

нли его солей, заключающийся в том, что оптический или рацемический 3-этил-5-(2-ннтрилофеноксиметилЬоксазолидинон формулы

СТЯ

rv

осн.-сн-сн,

N-C9H5

о

с/

1

о

подвергают гидролизу, желательно в водноспиртовой среде, в присутствии щелочи и при кннении.

Полученное при этом основание выделяют нлн переводят в соль действием такн.х кислот, как соляная , серная, бромистоводородная, метансульфокислота, малеиновая, молочная, винная, уксусная и щавелевая.

1-(2 - Нитрилофенокси) - окси - 3-этиламинопропан менее токсичен и более эффективен по физиологическому действию, чем известII ый - (1-нафтокси) -2-оксн-З-алкиламинопропан.

Синтезированное соединение содержит асимметрический атом углерода и может присутствовать как в виде рацемата, так и оптических антиподов; последние можно получить, исполъзуя оптические исходные соединения мли разделяя рацемат такими кислотами, как дибензои 1винная или бромкамфарная. П р и м ер. 1 -(2-Нитрилофенокси)-2-гидрокси-2-этиламннопропан-гидрохлорид. Смесь 4,92 г (0,02 моль) 3-этил-5-(2-иитрилофеноксиметил) - оксазолидинона, 2,56 г (0,1 моль) КОН, 12 мл HsO и 30 мл CgHsOH кипятят с обратным холодильником в течение 3 час при размешивании. Затем растворитель отгоняют в вакууме, остаток растворяют в разбавленной НС1 и промывают два раза эфиром. Далее фазу НС1 подщелачивают и выделившееся масло иоглош.ают эфиром. После промывки, сушки и вынаривания эфира оставшееся основание растворяют в снирте, подкисляют спиртовой НС1 и гидрохлорид подогревают при добавлении эфира. Выход 2,1 г, т. пл. 130-133° С. П р е д лМ е т изобретения 1. Способ получения оптического или рацемического 1-2-(2-нитролофенокси)-2-окси-3этила: 1инопропана формулы rt OCH2-CHOH-CH,-NHC,H; ИЛИ его солей, отличающийся тем, что оптический или рацемический 3-этил-5-(2-нитрилофеноксиметил) -оксазолидинон формулы подвергают гидролизу с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2.Способ но п. I, отличающийся тем, что гидролиз ведут в присутствии щелочи. 3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что гидролиз ведут при кипении.