5>&ОЬ.СигОЗЬ!АП Советский патент 1973 года по МПК C07C217/32 

1

Изобретение относится к способу получения нового производного этиламинопропана, обладающего фармакологической активностью, и который в связи с этим может найти применение в медицинской практике.

Способ основан на известной реакции дезацилирования аминов, однако с использованием этой реакции в изобретении получено неописанное в литературе соединение, обладающее ценными свойствами.

В соответствии с изобретением онисывается способ получения 1-(2-цианфенокси)-2-окси-3-этиламинопропана формулы

С V OCHf-CHOH-CHx-NHC Hs

или его солей, заключающийся в том, что в соединении формулы

OG ОСНг-СН-СНг-КНСгНй

где G означает гидролитически легко отщепляемую защитную группу, например, ацильную или остаток ацеталя, замещают эту группу на водород известным способом. Полученное соединение имеет асимметрический атом углерода в группировке -СПОИ и поэтому может иметь форму рацемата или оптически-активных антиподов.

Оптически-активные соединения можно получить либо исходя из оптически-активных исходных соединений, либо нутем расщепления рацемата полученного соединения обычным образом, например с помощью дибензоилвинной или бромкамфорной кислот. Полученное соединение выделяют или в свободном виде, или в виде кислотноаддитивных солей. Пригодными для этих целей кислотами являются, нанример, соляная, серная, бромистоводородная, метапсульфокислота, малеиновая, молочная, винная и другие.

При м е р. 1-(2-цианфенокси)-2-окси-3-этпламинопропан гидрохлорид. 1,08 г (0,03 моль)

соли щавелевой кислоты 1-этнламино-3-(2цианофенокси) - 2 - пропанол-тетрагидропиранилэфира растворяют в 15 мл 1 н. НС н нагревают в течение 30 мин в кипящей водяной бане. После охлаждения подщелачивают

20%-ным NaOH. Выпавшее основанпе поглощают хлороформом. Экстракт СИСЬ промывают Н2О, сушат MgSOi и сгущают. Остающееся основание растворяют в спирте и подвергают кристаллизации эфиром. Выход гидрохлорида 300 мг, т. пл. 130-132°С.

Предмет изобретения

Способ получения 1-(2-цианфенокси)-2-окси-3-этиламинопропана общей формулы

CN

У-ОСНг-СНОН- CHg-MCgHs

или его солей, отличающийся тем, что в соединении формулы

4 ОС

GK

(OCH2-CK-CH2-NHC2H.

где G означает гидролитически легко отщенляемую защитную грунну, нанример яцильную,замещают эту групну на водо.род известным снособом и полученный продукт выделяют в виде свободного соединения или соли, в виде рацемата или оптически-активных антиподов обычными приемами.