СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ KAPBA3HJ1-N-METHJ1- -2-ТИОБЕНЗТИАЗОЛА Советский патент 1973 года по МПК C07D417/12 

1

Изобретение относится к области получения новых производных карбазола, кото-рые могут найти применение в резиновой промышленности iB .качестВе ускорителей iвyлкaнизaции «аучуков.

Известен способ получеНИЯ Пилеридил-N-метил-2-тиобензтиазола взаимодействием 2-Мерка1птобензтиазОла и формальдегида с пи-перидияоМ в среде органи-чеокого растворителя.

Использование описанной реакции применительно к «арбазолу дало воэможность получить карбазил-Ы-метил-2-тиобензтиазола, который при иопользовании в качестве ускорителя вулканизации резиновык смесей не только сокращает время вулканизации, но }i существенно повышает физико-механичеокие и эксплуатационные свойсша изделий.

Предлагаемый способ получения карбазил-М-Метил-2-тиобензтиазола заключается в том, что карбазол подвергают взаимодействию с 2-Мерка1Птобензтиазолом и параформоМ в среде органического растворителя с последующиМ выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Получение карбазил-М-метил-2-тиобензтиазола.

В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой, загружают 4,175 г (0,025 моль) 2-мерка1Птобензтиазола и 12 мл диоксана. Затем вносят 0,750 г (0,025 моль) формальдегида и 4,172 г (0,025 моль) карбазола. В реакционную смесь добавляют 0,417 г (0,0025 моль) азотно.кислой :меди в качестве катализатора. Продолжительность реакции 1-2 час при температуре 60-90°С. К концу реакции выпадает желтый осадок. Осадок отфильтровывают, промывают водой с целью выделения катализатора и ацетоном, далее высушивают и взвешивают. Выход продукта 7,61 г, что составляет 88,04% от тео.ретического.

Пример 2. Аналогичным образо.м с использованием более доступного катализатора Си SO4 получают карбазил-Ы- метил-2-тиобензтиазол с выходом 83,2% от теоретического. Продукт .представляет собой серый порошок, т. ил. 220-221°С, растворяется в хлороформе в горячем пиридине, не растворяется в ацетоне, эфире. Ниже приводятся результаты элементарного анализа.

Вычислено, %: С 69,39; П 4.04; N 8,09; S 18,49;

CZQ H SZНайдено, %: С 68,87; В 4,00; N 7,91; S 18,30.

69,05; 3,95; 7,99; 18.10. Строение полученного соединения доказано снятием спектра на спектрофотометре .

На спектре об-наружены характериые полосы поглощения в области 610 см , соответствующие валентным колебаниям (-S- ) грушл; полосы пОГлощения в области 1410 см соответствующие валентным «олебаяИям (-S-СН2) прупи; область поглощения 1480-1500 CU соответствуют валентным колебаниям (-C N-) лрупл. Полученный продукт при испытании проявляет свойства ускорителя вулканизации резиновых смесей.

Предмет изобретения

Способ получения карбазил-К-метил-2-тиобензтиазола, отличающийся тем, что 2-меркаптобензтиазол и параформ подвергают веаимодейстеию с карбазолом в среде органическото растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.