ВП Т Б Советский патент 1973 года по МПК C07C69/612 C07C67/00 

1

Изобретение относится к способу получения новых алкиловых эфиров а-алкил (арил)-а,рдихлор-.р,(:)-дифторпропионовых кислот, являющихся промежуточными продуктами для синтеза фторсодерл ащих полимеров.

CF,, hi) X X

где X - галоид.

Предлагается способ получения алкиловых зфиров а-алкил(арил) -а,р-дихлор-|р,р-дифторпропионовых кислот общей формулы

CF Cl-C-COOR

Cl

Г

где R - метил, фенил;

- алкил,

заключающийся в том, что сс-алкил(арил)3-хлор-1,2-эпоксиперфторпропан о,бщей формулы

crjCi-c -CFJc /

Известен способ превран,ения пергалоидпропепа в производные кислот окислительным

хлорированием, причем предполагается, что

промежуточным соединением является соответствуюш.ее эпоксисоединепие

CF.X-C-COCl

I

Cl

где R имеет вышеуказанные значения;

X - фтор или хлор,

подвергают взаимодействию с соответствующим спиртом в присутствии хлористого водорода и целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример 1. Метиловый эфир а-метил-а,|3дихлор-р,р-дифторпроиионовой кислоты.

В колбу емкостью 20 мл наливают 4 мл насыщенного метанолыюго раствора хлористого водорода и при перемешивании прибавляют 2,5 г 2-метил-1,3-дихлор-1.2-эпокситрифторпронана. Полученную смесь нагревают при перемешивании в течение 20 мин до 40- 50°С, после чего выливают в воду, органический слой отделяют, сушат сернокислым магнием и нерегоняют. Получают 2,2 г (84%) целевого продукта, т. кип. 85°С/80 мм рт. ст.

Пайдено, %: С 28,27; И 2,97; F 18,43. CsHgFaClaOa.

§

Вычислено, %: С 28,99; Н 2,92; F 18.35.

ИК-спектр: 1760см- (С О).

Спектр типа АВ с центром при -20,6 м. д. (здесь и далее внешний эталон СРзСООН). JFA Рв 162,5 гц.

Пример 2. Метиловый эфир а-фенил-а.рдихлор-р,р-дифторпропиоиовой кислоты.

К 10 мл насыщенного метанольного раствора хлористого водорода медленно при перемешивании прибавляют 7,5 г 2-фенил-З-хлор1,2-эпоксиперфторпропана, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 35-40°С. Затем реакционную смесь выливают в воду, орга}1ический слой отделяют, сушат сульфатом магния и перегоняют. Получают 6,2 г (74%) целевого продукта, т. кип. 110°С/5 мм рт. ст.

Найдено, %: С 44,85; Н 3,05; F 14,63.

Сц)Н8Р2С12О2.

Вычислено, i%: С 44,62; Н 2,99; F 14,11. ИК-спектр: 1760см- (). Спектр тина АВ с центром при -20,6 м. д. J 162,5 ГЦ.

Предмет изобретения

Способ получения алкиловых эфиров а-алкил(арил)-а,,р - дихлор - р,р - дифторпропионовых кислот, отличающийся тем, что ос-алкил (арил)-З-хлор- 1,2 -эпоксиперфторпропан подвергают взаимодействию с соответствуюш,им спиртом в присутствии хлористого водорода и целевой продукт выделяют известными приемами.