Изобретение относится « способу (получения новых производных (2-циан)-бутадиенкарбоновой кислоты, которые могут быть использаваиы в качестве адгезивов и мономеров для получения покрытий. Известен способ получения эфироъ (2-циа;н)-|бутадиб0кар;бонавой «ислоты, не содержащих двойных связей в спиртовом остатке, конденса1цией эфира ци.ануксусной кислоты с акролеино.м в присутствии конденсирующего агента. Предлатаемый способ получения непредельных эфиров (2-циа«)-|бутадиенкарбоновой кислоты основан па известной реакции и состоит в том, что акролеин конденсируют с непредельньши эфираМИ циануксусной Кислоты при 20-40°С в среде органического растворителя в присутствии конденснрующето агента, предпочтительно хлористого цинка, и выделяют .продукты известными приемами. Выход непределБных эфиров (2-циа«)бута.диевкарбонОВой кислоты 40-50%. TaiK 1как полученные соединения содержат несколько двойных связей, то склеиваемые с их помощью изделия обладают повыщенной прочностью на разрыв. Пример 1. К 12 мл винилового эфира циануксусной кислоты в 40 мл диоксана добавляют 10 г хлористого цинка и 10 мл акролеина, перемешивают 4 час нри 40°С, экстрагируют петролейным эфиром, промывают разбавленной соляной кислотой, сущат и концентрируют. Получают 9 г (50%) неочищенного винилового эфира (2-циан)-бутадиенкар|боновой кислоты. После перекристаллизации из петролейното эфира получают чистый продукт, т. пл. 32-33°С. Найдено, %: С 64,45; Н 4,73; N 9,41; мол. вес 152 ((криоскопия). СвПтКЮг. Вычислено, %: С 64,40; П 4,73; N 9,40; мол. вес 149. Пример 2. 15 М.Л аллилового эфира циануксусной .кислоты в 40 мл диоксана добавляют 10 г хлористого цин.ка и 10 мл а/кролеина, перемешивают 4 час при 20°С и далее поступают, ка.к в примере 1. Получают 8,5 г (44%) неочищенного аллилового эфира (2-циан)-бутадиенкар боновой кислоты. Т. пл. 47°С (петролейный эфир). Найдено, %: С 66,36; Н 5,52; N 8,62; мол. вес 160 (криоскО(Ния). CgHgNO,. Вычислено, %: С 66,24; Н 5,56; N 8,59; мол. вес 163. Пример 3. К 26,3 г (-мета крилокси)этилового эфира .циануксусной кислоты в 40 мл диоксана добавляют 10 г хлористого цинка и 10 мл акролеина, перемешивают 4 час при 30°С и поступают, как в примере 1. Получают 11,4 г (40%) .неочищенного (Д-мета1крило.кси)- этилового эфира (2-циан)-бутадиен«арбонозой кислоты.
Найдено, %: С 60,82; Н 5,76; N 6,10.
Ci2H,3N04.
Вычислено, %: С 61,27; Н 5,57; N 5,96.
Пример 4. К 20,3 г (/ -аллилакси)-этилового эфира циануксусной кислоты в 40 мл диоксана доба вляют 10 г хлористого цинка и 10 мл акролеина, перемешивают 4 час при 30°С, экстра1ги,руют петролейиым эфиром, промывают разбавленной соля«ой кислотой, сушат и разгоняют в вавдууме. Получают 14,2 г (55%) неочищенного (-аллилокси)-этилового эфира (2-циан)-1бутадиен:карбонавой кислоты, т. «и-п. 142°С/1 JAM.
Найдено, %: С 62,72; Н 6,41; N 6,92.
СиН.эМОз.
Вычислено, %: С 63,75; Н 6,27; N 6,76.
Пред-мет изобретения
1.Способ .получения непредельных (2-циан)-:бутадиенкар|бо«овой кислоты, отличающийся тем, что непредельные эфиры
циануксусной кислоты подвергают взаи.модействию с а кролеино.м в присутствии конденсирующего агента 1при 20-40°С в среде органического растворителя с последующим выделением целево1го продукта известтными прие1ма.1и.
2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве конденсирующего агента применяют хлористый цинк.
Авторы
Даты
1973-01-01—Публикация