СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ФЕНИЛ(АЛКИЛ)-МОЧЕВИНЫ С ХЛОРИСТЫМ ЙОДОМ Советский патент 1973 года по МПК C07C275/02 

1

Изобретение относится к синтезу физиологически активных соединений на основе комплексных соединений производны.х мочевины :И поливалентного йода.

Известен способ получения координационных еоединений мочевины с треххлористьш йодом действием тетрахлорйодата калия на мочевину в органическом .растворителе.

Предлагаемый способ получения комплексных соединений |фенил|(алкил)-мочевийы с хлористым йодом состоит во взаи;модействии Н-дихлорйодп,роизводного фенил (алкил)-мочевины: с избытком воды.

П.ри,мер 1. Смесь 7,15 г (0,052 моль)ф&. «илмочевины и 20,00 г (0,052 моль) 95%i-Horo тетрахлорйодната -калия (KICL) в 50 мл сухого хлороформа нагревают 20-25 мин на водяной бане при 60-65° С до полного прекращения выделения хлористого водорода. Отфильтровывают хлористый ,калий, при этом фильтрат расслаивается: верхний слой - хлороформ, нижний - светло-красное масло. После упариВания хлороформа в вак -уме получают 16,85 2 (96,2%,) масла, по 1,6730, часть которого растворяют в хлороформе и перео.саждают четыреххлористым углеродом. После упаривания растворителей в вакууме вел,и20

чина По для маслообразного продукта не изменяется. Полученное вещество представляет собой К-дихлорйод-Ы-фенилмочеви«у.

К 4,65 г (0,014 моль) М-дихлорйод-К-фенилмочевины при тщательном перемешивании прибавляют небольшими порция,м:и 20 мл дистиллированной воды. Масло быстро нревращается в кристаллический продукт, который отделяют « сушат. Получают 3,00 г (99%) ,ко:мплекса (CeH5NiHCONH2)2lCl.

После кристаллизации из этанола образуются бесцветные иглы, т. пл. 185-187° С.

10 Найдено, %: С Зв,93; Н 3,29; (€1 + 1) 37,86.

С,4Н,бС1Ш402.

Вычислено: %: С 38,86; Н 3,74; (C1 + I) 37,52. УФ-спектр; Л„д HM;lge 4,90. Для исходной фенилмочевины я„„ 237 нм, 15 Ige 4,2/2.

ИК-спектр, слг-1 500, 610, 675, 720, 780, 820, 880, 1010, 1070, 1095, 1120, 1260, 1280, 1360, 1400, 1490, 1550, 1590, 1620, 1660, 3220, 3300-3340, 3430.

0 П:ри:мер 2. К 8,55 г (0,24 моль) N-дихлорйод-Н-фенил-К-метилмоч,евины пр.н тщательном перемешивании прибавляют неболь-шими порциями 40 мл дистиллированной воды. Через несколько минут .масло кристаллизуется. Твердый продукт отделяют и сущ:ат. Получают 5,12 г (89,9%) комплекса (СбП5МНСО,ЫПСНз)2 IC1, который после кристаллизации имеет вид бесцветных кри-сталлов, т. пл. 185-187° С.

Найдено, %: С 41,29; Н 3,95; (C1 + I) 35,33.

С,бН2оС1Ш4О2.

Вычислено, %.: С 41,52; Н 4,32; (C1 + I) 35,14. Пример 3. К 5,26 г (0,012 моль) М-длхлОрйод-М-феН|ИЛ-:Н-ц.и.клогексил,мочев ИНЫ пр.и тщательном перемешивайин 1Пр.ибавляют50уИл дистиллированной воды. Через 10 лгин мас.10образ-ный продукт кристаллизуется. Твердую часть отделяют, сушат я получают 3,64 г (92,8%) комплекса (CsHsNHCONHCsHiOa ICI, имеющего вид бесцветных кристаллов. После кристаллизации .из метанола, т. пл. 206- 208° С. Найдено, ,%: С 53,32; Н 5,60; (01 +1) 27,29.

С2бНзбС1Ш402.

Вычислено, %: С 53,02; Н 6,1-0; (C1 + I) 27,61.

Пред м :е т и з о б р е т ени я

Способ получения комплексных соединений фенил (алкил)- моч-евины с хлористым ЙОДЮ.М, отличающийся тем, что N-дихлорйодпроизводное |фен1ИЛ(ал«ил)-мочевины обрабатывают избытком воды с последующим выделением целевого продукта известны ми приемами.