СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ СОЛЕЙ 2-БЕНЗОПИРИЛИЯ Советский патент 1973 года по МПК C07D311/76 

1

Изобретение относится к способу получения замещенных солей 2-бензопирилия общей формулы

СйНз

где R - алкил .или незамещенный или замещенный арил, которые являются полупродук- 15 тами в синтезе биологически акти1вных веществ. Известен способ получения замещенных солей 2-бензопирилия путем взаимодействия 20 -м-замещенных бензилалкилкетонов с ангидридами ка р;боно.вых КИСЛОТ В присутствии хлориой кислоты или с ароидперхларатами в среде органического растворителя. Недостатком такого способа является использование в ка- 25 честве исходных соединений малодоступных бензилалкилкетонов. С целью укрощения технологии процесса по предлагаемому способу соединение общей формулы30

1

R где R имеет вышеуказанные значения, подв ргают взаимодействию с бензоином в среде полнфосфорной кислоты с последующей обработкой хлорной кислотой и выделением целевого продукта обычными приемами. Иример 1. Смесь 1 г (0,0054 моль} ацетилвератрола и 1,18 г (0,0055 моль} бензоина в 15 2 лолЕфосфорной кислоты нагревают при эне|рГИчном перемещивании 15 м,ин при 130- 140°С. Темнонкрасную реакционную смесь выливают в 30 мл холодной -воды со льдом и добавляют 3-4 мл 30%-ной хлорной кислоты. Образовавшийся желтый осадок отфильтровывают и высушивают. Оухой продукт растворяют при нагревании в минимальном количестве ледяной уксусной кислоты, содержащей несколько капель 70%-ной хлорной кислоты, и после охлаждения постепенно высаживают эфиром. Выпавшую соль отфильтровывают, тщательно промывают эфиром и высущивают. Получают тбмно-желтые пластинки. После перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты и переосаждения из ниирометана т. пл. 238°С (с разл.). Выход 1,37 г (54%).

Найдено, %: С 63,23; Н 4,43; С1 7,50.

( (ЧО

Вычислево, %: С 63,02; Н 4,59; CI 7,77.

ИК-спектр (с.и-1): 1590, 1552, 1490, 1254, 1076.

Аналогично получают другие 1-алкил (арил) -3,4-ди:фенилзамеще:нные 2-бензо1Пирилиевые соли. Выход 40-60%.

Полу(ченные таким образом пирилиевые соли при обработке ацетатом аммония в ледяной уксусной кислоте легко лревращаются в соответствующие труднодоступные изохинолиновые основания.

Предмет изобретения

CnocOi6 получения замещенны,х солей 2-бензопйрилия общей (формулы

СбН5

с (f

.6 С104

где R - алкил или незамещенный или замещенный арил, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, соединение общей формулы

СНзО

CHjO

где R имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с бензоином в среде полифосфорной кислоты с последующей обработкой хлорной кислотой и выделением целевого продукта обыч.ными приемами.