1
Изобретение относится к области получения фосфорорганических соединений, а именно к способу получения новых моноэфиров N-оксиамидов фосфорных кислот общей формулы
RO
N-R
I ОН
где R - алкил;
R - алкил или арил.
Эти соединения могут быть использованы как комплексообразователи для различных металлов.
Известен способ получения диэфиров N-оксиамидов фосфорных кислот взаимодействием диалкилфосфитов с нитрозо-соединениями.
Моноэфиры N-оксиамндов фосфорных кислот в литературе не описаны.
Способ получения моноэфиров N-оксиамидов фосфорных кислот вышеуказанной общей формулы основан на том, что монозамещен|Ные соли моноалкилфосфористых «ислот общей формулы
О
,
н
где R - алкил;
М - солеобразующий катион, подвергают взаимодействию с нитрозосоединениями общей формулы
R-N: O
где R - алкил или арил.
Реакцию проводят при нагревании в среде инертного органического растворителя, например, хлороформа. Затем реакционную смесь обрабатывают минеральной кислотой, например, соляной, и целевой продукт выделяют известными приемами.
Процесс желательно проводить в присутстВИИ щелочного катализатора, например, триэтиламина.
Выход продукта до 97%.
Пример. Получение 2-этилгексилового эфира N - п-диэтиламинофенил - N - оксиамида фосфорной кислоты.
Смесь 4,275 г (0,0208 г-моль) аммониевой соли 2-этилгексилфосфита, 3,7 г (0,0208 гмоль) нитрозо (п-диэтиламИ|Но) бензола и 1 г триэтиламина, растворенную в 50 мл хлороформа, нагревают при 60-70°С в теч-епие 30 час. Полученную реакционную смесь встряхивают с 60 мл 57о-ного раствора соляной кислоты и после отделения водного слоя растворитель отгоняют лри нагревании.
Получают 5,8 г 2-этилгексиловото эфира Ы-п-диэтиламинофенил-Ы-оксиамида фосфорной кислоты. Выход 75,1%.
Продукт темно-зеленого цвета, смолообразный.
Продукт растворим в гексане, бензоле, хлороформе.
Эквивалент Ный вес (неводное тит рованне в метаноле):
Пайдено, %: 190;
Вычислено, %: 186,086.
УФ-опектр (в метаноле) Ятах-434, Ige 2,364
Анализ: найдено, % С 58,76; Н 9,01; Р 8,52;
Вычислено, % Ci8H33O4NP С 58,21; Н 8,87; Р 8,33.
Аналогичным образом ири взаимодействии аммониевой соли 2-этилгексилфосфита с нитрозо(п-фениламино) бензолом получен 2-этилгексиловый эфир N-n-aнилинoфeнил-N-oкcиамида фосфорной кислоты. Выход 97%.
Продукт растворим в гексане, бензоле, хлороформе. Эквивалентный вес (неводное титрование в метаноле):
найдено, %: 201
вычислено, % 196,192.
Анализ: найдено, % С 61,83; Н 7,63; Р 8,06 вычислено, % CaoHagO NP Р С 61,26; П 7,45, Р 7,91.
Предмет изобретения
1. Способ получения моноэфиров N-оксиамидов фосфорных кислот общей формулы
ROv
Р -N -R
/
НО
О он
где R - а л кил;
R - алкил или арил, отличающийся тем, что монозамещенные соли моноалкилфосфористых кислот подвергают взаимодействию с нитрозосоединениями при нагревании в среде инертного органического растворителя с последующей обработкой реакционной смеси минеральной кислотой и выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что .процесс проводят в присутствии щелочного катализатора, например, Т|риэтиламина.
