Способ получения (16 , 17 - )-1,3,оксатиоланон-2-20-кетостероидов Советский патент 1977 года по МПК C07J53/00 

1

Изобретеиие относится к способу получения нового класса серусодержащих стероидов, а именно 16а, 17а-d - ,3 - оксатиоланон - 2 -20кетостероидов, содержащих в 16, 17 - положениях стероидной молекулы добавочный цикл 16 а, 17 а - d - l З - оксатиоланона - 2 и обладающих потенциально биологической активностью.

Известен способ получения нестероидных 1 , З - оксатиоланов-2 , состоящий из трех последовательных реакций, включающих синтез тиоциангидрина, циклизации его в 2 - имино- 1,3-оксатиолан и последующий гидролиз.

Однако применение известного способа для синтеза 1бо(, 17а-dj - 1,3, - оксатиоланон-2 -20-кетостероидов, исходя непосредственно из 20-кеюстероидов невозможно из-за трудности

введения в 17а-положение стеоридной молекулы гаоцианатной группы.

Предлагаемьш способ получения 16а, 17й -d 1 ,3 - оксатйоланрн -2 20-кетостероидов из гидразонов 16а, 17а - окисей 2 кетостерондов позв ляет избежать указанных трудностей.

По предлагаемому способу получение 16а, 17a-d 1 3 - оксатиоланон - 2 20 - кетостероидов, заключается в том, что гидразон 16а, 17а-окиси20-кетостероида обрабатьтают пиридинтиощшнатом; образовавшийся гидразон 16о 17a-d 2 -имино - 1 ,3 - оксатиолан 20-кетостер оида нагревают в метаноле, содержащем смесь водной соляной и серной кислот, после чего вьвделяют целевой продукт известными приемами.