Изобретение относится к способу получения нового соединеиия пиридинового ряда, которое может найти применение в качестве промежуточного продукта для синтеза биологически активных соединений.
Известно, что при действии амида натрия в жидком аммиаке на пиридии при 20С и повышенном давлении происходит аминирование пиридина.
При проведении предлагаемого способа при минусовой температуре, удалось избежать аминирования ниридинового кольца и получить 2-бензилокси-3-(а)-цианацетил)-пиридин.
Предлагаемый способ получения 2-бе113нлокси-3- (со-цианацетил) -пиридина заключается в том, что метиловый эфир 2-бензил-оксиникотииовой кислоты подвергают взаимодействию с ацетоиитрилом в присутствии амида натрия в жидком аммиаке. Целевой продукт выделяют известиым способом.
Пример. К суспензии амида натрия в жидком аммиаке (из 4,92 г натрия и 350 мл жидкого аммиака) прибавляют раствор 6,8 г (0,165 мол) ацетонитрила в 10 мл безводного
эфира и раствор 20,79 г (0,0825 мол) метилового эфира 2-бензилоксиникотиновой кислоты в 20 мл безводного эфира. Реакционную массу оставляют на ночь для испарения растворителей, остаток растворяют в 400 мл воды, раствор фильтруют, фильтрат подкисляют уксусной кислотой и получают 21,6 г (100%) вещества с т. пл. 74-75°С (из спирта).
Найдено, %: С 71,58, 71,76; Н 4,84, 4,94; N 11,14, 11,40.
C25HioK202.
Вычислено, %: С 71,42; Н 4,80; N 11,11.
П р е д м е т и з о б р е т е н и я
Способ получения 2-бензнлокси-3-((а-цнанацетил)-пиридина, отличающийся тем, что метиловый эфир 2-бензилоксиникотииовой кислоты подвергают взаимодействию с ацетонитрилом в нрнсутствии амида натрия в жидКО: 1 аммиаке, с носледующим выделением целевого нродукта известным способом.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
Способ получения тиоамида 2-пропилизоникотионовой кислоты | 1974 |
|
SU510472A1 |
УСОВЕРШЕНСТВОВАННЫЙ СПОСОБ АМИНИРОВАНИЯ ПИРИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ ПО ЧИЧИБАБИНУ | 1995 |
|
RU2165414C2 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТОКСИИЗОБУТИЛИЗОЦИАНИДА | 1990 |
|
RU2026857C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИГИДРОЛИЗЕРГИНОВОЙили дигидроизолизЕРгиновой кислоты | 1973 |
|
SU400091A1 |
ВСЕСОЮЗНАЯnATtHlfiO-ltXHii;! MR; | 1973 |
|
SU365069A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ИЛИ АМИДОВ З-ЙОД-1,2,4- ТРИАЗОЛ-5-КАРБОНОВОй КИСЛОТЫ | 1971 |
|
SU320497A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСО-ЗН-1,2,4,5-ТЕТРАГИДРО-1,5-БЕНЗОДИАЗЕПИНОВ | 1972 |
|
SU326191A1 |
Способ получения производных 2-(2-тиенил)-имидазо/4,5- @ /пиридина или их фармацевтически пригодных аддитивных солей с кислотами | 1986 |
|
SU1421259A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N-БИC- | 1965 |
|
SU169540A1 |
Способ получения -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй | 1978 |
|
SU803859A3 |
Даты
1974-02-25—Публикация
1971-10-05—Подача