СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ТРИАЛКИЛСТАННИЛ-3-ГЛИЦИДИЛОКСИПРОПЕНА-1 Советский патент 1974 года по МПК C07D303/20 

Изобретение относится к способу получения новых 1-триалкилстаннил-З-глицидилоксипропина-1 общей формулы

R,SnCH CH-CH.,OCH.,OCH,CHCH,

О

где R-СНз-; CaHs-; Н-СзН--; Н - С4Н9; Н - CsHii)

которые могут найти применение в химии полимерных материалов.

Известен способ получения непредельных оловоорганических эпоксидов, заключающийся в триалкилгидростаннилировании непредельных эпоксидов в присутствии радикальных инициаторов.

По предлагаемому способу пропаргилглицидиловый эфир подвергают взаимодействию с триалкилгидридстаннаном в присутствии динитрилазоизомасляной кислоты при 85-140°С. Целевые продукты выделяют известными способами.

Основываясь на известной реакции, предлагаемый способ позволяет получить новые непредельные оловоорганические эпоксидные соединения, которые могут найти применение при получении привитых сополимеров с оловоорганической и эпоксидной группой в цепи, а также в качестве стабилизаторов и биоцидов для многих полимерных материалов.

2

Пример 1. Смесь 2,8 г (0,025 г-моля) пропаргилглицнди.тового эфира (т. кип. 55-

Ло

5675 мм рт. ст.; df i 0384;

1,4487), 3,9 г

(0,025 г-моля)триметилстаннилгидрида

(т. кип. 61,5°) и 0,1 г динитрилазоизомасляной кислоты нагревают в запаянной ампуле, предварительно продутой азотом, при 85° в течение 6 час. После вакуумной разгонки содержимого ампулы получено 4,3 г (63% от теоретического) 1-триметилстацнил-З-глицидилоксипропена-1 (I).

В аналогичных условня.х был получен с 66% -ным выходом 1-триэтилстаинил-З-глицидилоксипропен-1 (И).

Пример 2. Смесь 5,6 г (0,05 г-моля) пропаргилглицидилового эфира 12,4 г (0,05 г-моля) три-н-пропилгндридстаннана (т. кип. 80- 81712 мм рт. ст.) в присутствии 0,3 г инициатора-динитрилазоизомасляной кислоты нагревают в запаянной ампуле при 120°С в течение 1,5 час. После разгонки содержимого ампулы в вакууме получено 12,7 г (70% от теоретического) 1-три-н-пропилсганнил-З-глицидилоксипропен-1 (И)Пример 3. Смесь 11,2 г (0,1 г-моля) пропаргилглицидилового эфира, 33,3 г (0,1 г-моля) три-н-амилгидридстаниана (т. кип. 1257 30 /8 мм рт. ст.) и 0,7 г динитрилазоизомасляной

кислоты помещают в стеклянную ампулу, охлаждают жидким азотом, продувают в вакууме сухим азотом и запаивают, затем нагревают при 140°С в масляной бане в течение 2 час. После вакуумной разгонки реакционной смеси получают 29,6 г (66,7% от теоретического) 1-три-н-амилстаннил - 3 - глицидилоксипронена-1 (V).

Аналогичным образом получают с выходом 61 % 1-три-н-бутилстаннил-З-глицидилоксипропен 1 (IV).

Физико-химические характеристики полученных соединений представлены в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения 1-гриалкилстаннил-З-глицидилоксипропена-1, отличающийся тем, что пропаргилглицидиловый эфир подвергают взаимодействию с триалкилгидридстаннаном в присутствии динитрилазоизомасляной кислоты нри 85-140°С с последующим выделением целевого продукта известным способом.