СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3- Советский патент 1974 года по МПК C07D311/02 

Изобретение относится к способу получения 3- (4,5-ди1ка|рбоксинафтил-1) -3- (4-карбоксифенил)-фталида, который может быть использован в качестве мономера для синтеза теплостойких и растворимых лолимеров или в качестве исходного продукта для синтеза термостойких красителей и люминофоров, содержащих нафтеиленимидазольные, бензоксазольные, бензиазольные, бензимидазольные ядра.

С целью расширения ассортимента мономеров для синтеза теплостойких и растворимых полимеров, обладающих лучшими свойствами, предлагают 2-«-толуилбепзойную кислоту (I) превращать в хлорангндрид (II) обработкой хлористым тионилом в бензоле в присутствии катализатора - пиридина, преимущественно при 20-30°С в течение 2-3 час.

Хлораигидрид 2-п-толуилбензойной кислоты затем обрабатывают аценафтеном в бензоле в присутствии безводного хлористого алюминия преимущественно при 5-10°С в течение 2-4 час и 0,5 час при комнатной температуре.

Выход 3- (аценафтил-1)-3- (4-метилфенпл)фталида (III) 95-98% от теоретического. Реакция не сопровождается образованием побочных продуктов.

3- (Аценафтил-1) -3- (4-метилфенил) -фталид окисляют в ароматическую трехосновную карбОНОвую кислоту (IV) бихроматОМ натрия в ледяной уксусной кислоте в присутствии каталитических количеств FeCla, преимущественно при 110-120°С в течение 5-8 час с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Выход составляет 80% от теоретического.

3-(4,5-Д1п ;арбоксинафтил-1)-3- (4-карбоксифенил)-фталид (IV) можно далее перевести в ангпдрид (V)известными приемами с количественным выходом.

Схема синтеза следуюЩая:

СО ОН

COCl