СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДЕНОПИРИДИНА Советский патент 1974 года по МПК C07D221/16 

1

Изобретение относится к области получения новых соединений пиридинового ряда, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Использование известной в органической химии реакции алкилирования аминов ненасыщенными кетонами применительно к соединениям пиридинового ряда дает возможность получить новые производные инденопиридина общей формулы

N-CH-CH-CO-R RT

где RI представляет собой низшую алкильную, циклоалкильную или монозамещенную в данном случае хлором, бромом, фтором, метокси, метилтио или низшим алкилом арильную группу и R2 и Rs обозначает водород или алкилгруппу с одним-двумя атомами углерода. Предлагаемый способ заключается в том, что соединение общей формулы

или его соли подвергают взаимодействию с соединением общей формулы

R,-CH G-CO-Rn

.

где RI, R2 и RS имеют указанные значения.

Процесс ведут в инертном при реакционных условиях растворителе, например в низшем

спирте, таком как этанол, или в диалкиламиде (низший алкил) низшей карбоновой кислоты, гаком как диметилформамид, предпочтительно при повышенной температуре, например от 50°С до температуры кипения реакционной

смеси; в данном случае процесс проводят в присутствии органического основания, например триэтиламина, и/или сильноосновного катализатора, например гидроокиси бензилтриметиламмония.

Полученные соединения могут быть переведены в соли известными приемами.

Пример 1. 1,3,4,9б-Тетрагидро-5-метил-2(3-оксобутил)-2Н-индено 1,2-с пиридин. Раствор 10,0 г 1,3,4,9б-теграгидро-5-метил2Н-индено 1,2-с пиридина и 4,54 г метилвинилкетона в 150 мл этанола разогревают 2 час до 80°С. Выпаривают досуха, растворяют остаток в небольшом количестве этанола и прибавляют к нему вычисленное количество

этанольной соляной кислоты. Выделяющийся