СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛАЦЕТИЛЕНОВБ1ХАМИНОВ Советский патент 1974 года по МПК C07C211/23 C07C209/08 

Описание патента на изобретение SU422725A1

1

Изобретение относится к способу получения новых соединений общей формулы

NHR I RI - С - С Е С - СН 1 СН,

R.

где R - алкил;

RI и R2 - водород или алкил,

которые обладают высокой биологической активностью и могут быть использованы в качестве фармацевтических препаратов.

Известен способ получения гетероцепных непредельных аминов, в которых кратные связи находятся в различных заместителях при атоме азота, взаимодействием галоидалкилов с аминами, содержащими ацетиленовый или алкинильный заместитель, в присутствии в качестве катализатора гидроокиси щелочного металла.

Предлагается способ получения гомоцепных винилацетиленовых аминов, в которых кратные связи являются сонряженными и находятся в одном заместителе при атоме азота, заключающийся в том, что винилацетиленовые галогениды подвергают взаимодействию с первичными аминами в присутствии в качестве катализатора смеси, состоящей из однохлористой меди и металлической порошкообразной меди с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Температуру реакции поддерживают около 70°С.

Пример 1. В трехтубусную колбу вносят 3,2 г меди, 10 г моиохлорида меди, 24 г (0,4 моль) пропиламина и при перемешивании прикапывают 25,6 г (0,6 моль) диметилвинилэтинилхлорметана в течение 20 мин. Происходит сильная экзотермическая реакция. Температуру реакционной смеси поддерживают около 70°С, после чего смесь оставляют на ночь. Затем реакционную массу подкисляют соляной кислотой, экстрагируют эфиром, сушат

над сульфатом магния и после отгонки эфира остаток разгоняют в вакууме. Водный раствор органических оснований нейтрализуют поташом, экстрагируют эфиром, сушат над сульфатом магния и после отгонки эфира остаток

разгоняют в вакууме. Получают 6,5г (21,52%) 2-метил-2-(Ы-пропиламино) - гексен - 5-ина-З, т. кии. 44°С/2 мм рт. ст, ng 1,4685, df 0,8289.

Найдено, %: N 9,43; МКв 50,68. Вычислено, %: N 9,27; МКв 48,33. ИК-спектр, см-: 2206, 2232; , 3080, 3118, 890, 930; V-NH 3293.

I

Пример 2. В плоскодонную термостойкую

колбу вносят 1,5 г меди, 1,5 г монохлорида

меди, 7,3 г (0,1 моль) бутиламина и ноетепенно вводят 6,4 г (0,5моль) диметилвинилэтинилхлорметана. Происходит сильная экзотермическая реакция, поэтому реакционную смесь охлаждают водой. После обычной для аминов обработки разгонкой в вакууме выделяют 1,8 г (21,81%) 2-метил-2-(Ы-бутиламино)-гексен-5-ина-3, т. кип. 79°С/10 мм рт. ст., п2,° 1,4668, df 0,8305.

Пайдено: МКв 55,11.

Вычислено; 52,98.

2228; ,

ИК-спектр, СМ

v c c3108, 880, 930; V.H 3290, 3300. I

Предмет изобретения

1. Способ получения винилацетиленовых аминов общей формулы

NHR

I

RI-C-CEC-CH сНа

R

где R - алкил;

RI и R2 - водород или алкил,

отличающийся тем, что винилацетиленовые галогениды подвергают взаимодействию с первичными аминами в присутствии в качестве катализатора смеси, состоящей из однохлористой меди и порощкообразной меди, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температуру реакционной массы поддерживают около 70°С.

Похожие патенты SU422725A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДАНГИДРИДОВ Ы-ЗАМЕЩЕННОЙ АЦИЛКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ 1971
  • Иностранец Ханс Дизельнкёттер
  • Федеративна Республика Германии
  • Иностранна Фирма Фарбенфабрикен Байер
  • Федеративна Республика Германии
SU307566A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИЦИКЛО- 1967
  • А. Ф. Анищенко, С. Д. Володкович Н. Н. Мельников
SU192795A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ а, р-НЕНАСЫЩЕННЫХ КИСЛОТ 1972
  • Ф. Н. Боднарюк, М. А. Коршунов, В. С. Михлин, В. Э. Лазар
  • В.М. Мелехов
SU330161A1
Способ получения железоорганических соединений 1972
  • Махсумов Абдухамит Гафурович
  • Аскаров Ибрагим Рахманович
  • Насриддинов Тухтасин Юсупович
SU449915A1
Способ получения 4-(полиалкоксифенил)2-пирролидонов 1975
  • Ральф Шмихен
  • Рейнхард Хоровски
  • Дитер Паленшат
  • Герт Пашелке
  • Хельмут Вахтель
  • Вольфганг Кер
SU649312A3
Способ получения 2-/2',2',2'-тригалогенэтил/-4-галогенциклобутан-1-онов 1978
  • Пьер Мартин
  • Ханс Гройтер
  • Егинхард Штайнер
  • Даниель Беллус
SU917695A3
Способ крашения ковров из полиамидных волокон 1973
  • Петер Хиндерманн
  • Жан-Мари Адам
SU584808A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИФОСФОРЗАМЕЩЕННЫХ ЭТАНОВ 1972
SU422742A1
ОПТИЧЕСКИ-АКТИВНЫЙ β-АМИНОАЛКОКСИБОРАНОВЫЙ КОМПЛЕКС, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, ОПТИЧЕСКИ АКТИВНОЕ β-АМИНОСПИРТОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ ДЛЯ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СПИРТОВ С УЧАСТИЕМ КОМПЛЕКСА 1994
  • Хироси Касихара
  • Микио Сузуки
  • Йосио Охара
RU2126412C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ-О-АЛКИЛКАРБАМАТОВ 2007
  • Мантров Сергей Николаевич
  • Орлова Александра Анатольевна
  • Чимишкян Александр Леонович
RU2359958C2

Реферат патента 1974 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛАЦЕТИЛЕНОВБ1ХАМИНОВ

Формула изобретения SU 422 725 A1

SU 422 725 A1

Даты

1974-04-05Публикация

1972-04-07Подача