1
Изобретение относится к способу получения новых соединений общей формулы
NHR I RI - С - С Е С - СН 1 СН,
R.
где R - алкил;
RI и R2 - водород или алкил,
которые обладают высокой биологической активностью и могут быть использованы в качестве фармацевтических препаратов.
Известен способ получения гетероцепных непредельных аминов, в которых кратные связи находятся в различных заместителях при атоме азота, взаимодействием галоидалкилов с аминами, содержащими ацетиленовый или алкинильный заместитель, в присутствии в качестве катализатора гидроокиси щелочного металла.
Предлагается способ получения гомоцепных винилацетиленовых аминов, в которых кратные связи являются сонряженными и находятся в одном заместителе при атоме азота, заключающийся в том, что винилацетиленовые галогениды подвергают взаимодействию с первичными аминами в присутствии в качестве катализатора смеси, состоящей из однохлористой меди и металлической порошкообразной меди с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Температуру реакции поддерживают около 70°С.
Пример 1. В трехтубусную колбу вносят 3,2 г меди, 10 г моиохлорида меди, 24 г (0,4 моль) пропиламина и при перемешивании прикапывают 25,6 г (0,6 моль) диметилвинилэтинилхлорметана в течение 20 мин. Происходит сильная экзотермическая реакция. Температуру реакционной смеси поддерживают около 70°С, после чего смесь оставляют на ночь. Затем реакционную массу подкисляют соляной кислотой, экстрагируют эфиром, сушат
над сульфатом магния и после отгонки эфира остаток разгоняют в вакууме. Водный раствор органических оснований нейтрализуют поташом, экстрагируют эфиром, сушат над сульфатом магния и после отгонки эфира остаток
разгоняют в вакууме. Получают 6,5г (21,52%) 2-метил-2-(Ы-пропиламино) - гексен - 5-ина-З, т. кии. 44°С/2 мм рт. ст, ng 1,4685, df 0,8289.
Найдено, %: N 9,43; МКв 50,68. Вычислено, %: N 9,27; МКв 48,33. ИК-спектр, см-: 2206, 2232; , 3080, 3118, 890, 930; V-NH 3293.
I
Пример 2. В плоскодонную термостойкую
колбу вносят 1,5 г меди, 1,5 г монохлорида
меди, 7,3 г (0,1 моль) бутиламина и ноетепенно вводят 6,4 г (0,5моль) диметилвинилэтинилхлорметана. Происходит сильная экзотермическая реакция, поэтому реакционную смесь охлаждают водой. После обычной для аминов обработки разгонкой в вакууме выделяют 1,8 г (21,81%) 2-метил-2-(Ы-бутиламино)-гексен-5-ина-3, т. кип. 79°С/10 мм рт. ст., п2,° 1,4668, df 0,8305.
Пайдено: МКв 55,11.
Вычислено; 52,98.
2228; ,
ИК-спектр, СМ
v c c3108, 880, 930; V.H 3290, 3300. I
Предмет изобретения
1. Способ получения винилацетиленовых аминов общей формулы
NHR
I
RI-C-CEC-CH сНа
R
где R - алкил;
RI и R2 - водород или алкил,
отличающийся тем, что винилацетиленовые галогениды подвергают взаимодействию с первичными аминами в присутствии в качестве катализатора смеси, состоящей из однохлористой меди и порощкообразной меди, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что температуру реакционной массы поддерживают около 70°С.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДАНГИДРИДОВ Ы-ЗАМЕЩЕННОЙ АЦИЛКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ | 1971 |
|
SU307566A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИЦИКЛО- | 1967 |
|
SU192795A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ а, р-НЕНАСЫЩЕННЫХ КИСЛОТ | 1972 |
|
SU330161A1 |
Способ получения железоорганических соединений | 1972 |
|
SU449915A1 |
Способ получения 4-(полиалкоксифенил)2-пирролидонов | 1975 |
|
SU649312A3 |
Способ получения 2-/2',2',2'-тригалогенэтил/-4-галогенциклобутан-1-онов | 1978 |
|
SU917695A3 |
Способ крашения ковров из полиамидных волокон | 1973 |
|
SU584808A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИФОСФОРЗАМЕЩЕННЫХ ЭТАНОВ | 1972 |
|
SU422742A1 |
ОПТИЧЕСКИ-АКТИВНЫЙ β-АМИНОАЛКОКСИБОРАНОВЫЙ КОМПЛЕКС, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, ОПТИЧЕСКИ АКТИВНОЕ β-АМИНОСПИРТОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ ДЛЯ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СПИРТОВ С УЧАСТИЕМ КОМПЛЕКСА | 1994 |
|
RU2126412C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛ-О-АЛКИЛКАРБАМАТОВ | 2007 |
|
RU2359958C2 |
Даты
1974-04-05—Публикация
1972-04-07—Подача