1
Изобретение относится к способу получения новых производных хинолина, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе.
Основанный на известной реакции Дильса- Альдера предлагаемый способ получения 8- (3,4-дигидро) -пиранил-2-оксихинолинов заключается в том, что 8-винилоксихинолин обрабатывают соответствующим непредельным альдегидом, например акролеином, кротоновым или коричным альдегидом, при нагревании, например при 150-190°(1:.
Целевой продукт выделяют известным способом. Выход 50-75%.
Пример 1. Получение 8-(3,4-дигидро)-пиранил-2-оксихинолина.
В стальной пробирочный автоклав загружают 8,2 г акролеина, 25 г 8-винилоксихинолина и выдерживают 10 час при 150-155°С. После разгонки в вакууме выделяют 25,2 г (76%) аддукта, т. кип. 170°С/2,5 мм; т. пл. 56°С (водный этанол); df 1,1891; п 1,6112.
Найдено, %: С 73,8; Н 5,7; N 6,2; MRn 66,59.
CnHisNOz.
Вычислено, %: С 74,0; Н 5,8; N 6,2; МКв 66,71.
Пример 2. Получение 8-(4-метил-3,4-дигидро)-пиранил-2-оксихинолина. При нагревании смеси 10 г кротонового
альдегида и 25 г 8-винилоксихинолина при 165-170°С в течение 10 час получают 18,1 г (52%) вязкого аддукта, т. кип. 175- 177°С/2 мм; rff 1,1531; п 1,5936. 5 Найдено, %: С 74,8; Н 6,4; N 5,6; MRc 71,06.
C,5Hi5N02.
Вычислено, %: С 74,7; Н 6,3; N 5,8; МКв 71,35.
Пример 3. Получение 8-(4-фенил-3,4-дигидро) -пиранил-2-оксихинолина.
Аналогично примерам 1 и 2 при 185-190°С получают аддукт, т. кип. 209-210°С/0,5 мм; df 1,1964; п2° 1,6312.
Найдено, %: С 80,0; Н 5,7; N 4,6; MRo 90,34.
C2oHi7NO2.
Вычислено, %: С 79,2; Н 5,6; N 4,6; MRD 89,37.
Предмет изобретения
1.Способ получения 8-(3,4-дигидро)-пиранил-2-оксихинолинов, отличающийся тем, что 8-винилоксихинолин подвергают взаимодействию с соответствующим непредельным альдегидом при нагревании.
2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве непредельного альдегида используют акролеин, кротоновый или коричный
альдегид и процесс ведут при 150-190°С.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИАЛКОКСИ-3,4-ДИГИДРО-1.2-ПИРАНОВ | 1967 |
|
SU191581A1 |
| АН СССР | 1973 |
|
SU386948A1 |
| Способ получения ди / -хлорэтил/ фосфорилалкен/алкадиен/ олов | 1973 |
|
SU472131A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПЕНИЛИДЕН- ИЛИ КРОТОНИЛИДЕНСОДЕРЖАЩИХ АЛИЦИКЛИЧЕСКИХКЕТОНОВ | 1971 |
|
SU308003A1 |
| Вещество,проявляющее туберкулостатическую активность | 1975 |
|
SU569310A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-ДИГИДРОПИРРОЛО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ В ПОЛОЖЕНИИ 2 ФУНКЦИОНАЛЬНУЮ ГРУППУ | 2015 |
|
RU2575174C1 |
| Способ получения нитрилов -диалкиламинокарбоновых кислот | 1977 |
|
SU732249A1 |
| Способ получения производных 1,4-дигидроимидазо(2,1-с) ас-триазина | 1973 |
|
SU478006A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФОРМИЛ-2,5-ДИАЛКИЛТИО-2;3- ДИГИДРО-7-ПИРАНОВ | 1971 |
|
SU297635A1 |
| Способ получения производных 7-оксо2,3,6,7-тетрагидро-5н оксатиино (1,4) (2,3-с) пиррола или их солей | 1975 |
|
SU576949A3 |
