СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИАЛКОКСИ-3,4-ДИГИДРО-1.2-ПИРАНОВ Советский патент 1967 года по МПК C07D309/30 

Данное изобретение относится к области получения диалкоксп-3,4-дигидропиранов.

Предлагаемый способ получения 2,3-диал окси-3,4-дигидро-1,2-пиранов состоит в том, что а, р-непредельные карбонильные соединения подвергают взаимодействию с 1,2-диалкоксиэтиленами в присутствии ингибиторов полимеризации при нагревании до 180-210 С под давлением.

Пример

2,3-Диэтокси-3,4-дигидро-1,21. пиран.

Смесь из 14,5

г (0,26 моль) акролеина, 1,2-дизтоксиэтилена и 0,44 г 30 г (0,26 моль) (IVo от веса компонентов) гидрохинона нагревали в стеклянных ампулах при 180°С в течение 10 час. В результате перегонки реакционной массы на колонке в вакууме регенерировано 1,5 г 1,2-диэтоксиэтилена и получено 22,2 г 2,3-диэтокси-3,4-дпгидро-1,2-иирана с т. кии. 82-83°С при 17 льн рт. ст. п2 1,4445; cif 1,0005.

П р и м е р 2. 2,3-Диэтокси-4-метил-3,4-дигидро-1,2-ииран.

Смесь из 16,7 г (0,24 моль) кротонового альдегида, 27,7 г (0,24 моль 1,2-диэтоксиэтилена и 0,4 г ( от веса компонентов) гидрохинона нагревали в стеклянных ампулах при в течение 10 час. При ректпфикацип реакционной массы в вакууме регенерировано 2 г кротонового альдегида, 8,6 г 1,2-диэтоксиэтилена и получено 10 г 2,3-диэтокси-4-метил-3,4-дигидро .. 1,2 - пирана с т. кип. 80-82°С при 10 м.м рт. ст.

п1° 1,4400; cif 0,9686.

Пример 3. 2,3-Ди-и-проиокси-3,4-дигидро1,2-ииран.

Смесь из 11,2 г (0,19 моль) акролеина, 28 г (0,2 моль) 1,2-ди-н-пропоксиэтилена и 0,4 з (1% от веса компонентов) гидрохинона нагревали в стеклянных ампулах при в течение 12 час. Перегонка реакционной массы па колонке в вакууме дала 7 г 1,2-ди-и-проиоксиэтилена, 12,7 г 2,3-ди-н-пропокси - 3,4 дигидро - 1,2 - пирана с т. кип. 104-106°С при 15 мм рт. ст.

п2° 1,4415;

df 0,9559.

20

Предмет изобретения

Способ получения 2,3-диалкокси-3,4-дигидро-,2-пиранов, отличающийся тем, что а, рнепредельные карбонильные соединения подвергают взаимодействию с 1,2-диалкоксиэтиленами в присутствии ингибиторов полимеризации при нагревании до 180-210 С под давлением.