1
Изобретелме отпосится к способу получения новых соединений 1,3-диоксолаиов сппралового ряда формулы
R
-u.
0V
CHoRz
где R и
R, - атом водорода, алкил или арил;
../R:
4R.1
Rz - плкоксигрупна или группа
где Кз и R.; - атом водорода пли
алкил или
Кз и R4 .Б-месте образуют алкиленовую или гетероалкиленовую пень, которые могут найти при.менение в качестве физиологически активных соединений или полупрод|уктов в орта-гическом синтезе.
Известен способ получения 1,3-диоксоланов спиранового ряда конденсацией галоидзамеи енных ацетиленовых спиртов с параформом в щелочном растворе. Однако исходные соединения для этого синтеза труднодоступны. По этому способу соедииения приведенной формулы не могут быть получены. Предлагаемый способ получепия 1,3-дноксола1нов спиранового ряда, заключающийся в конденсации вторично-третич«ых алкоксиметил- или алкоксиаминометилзамеи;е 1ных гл; колей цнклогексшювого ряда с различными альдегидами лчпрного или аро.матического рядов, открывает широкую 1возмож,ность для синтеза соответствующих КЗ-диоксоланов сннранового ряда. PeaiKHino 1конденсации проводят iB абсолютном бе113оле nip.ii нагревании в присутствии катализатора п-толуолсульфокислоты. iIlipHiMep 1. Получение 2-фенил-4-метакоиметил-1,3-диоксаспиро- 4,5 -дека,на.
К 3,5 г (0,02 ,i/rx..q) -(1-окси-2-.метоксиэтил-)цнклогексанола в 60 мл сухого бензола добавляют 4.2 г (0,04 моля) бензальдетида и 0,5 г /г-толуолсульфокислоты. Ход реакцш контролируют по выделению воды в ловущке Дина-Старка. По окончании реакции бензольный pavTiBop промь:зают раствором соды, затем воден н сущйт над К2СОз. После отгонки растворителя н альдегида остаток фракцион.ируют з вакууме. Получают 3,7 г (60%). Т. кип. 149-150°С (1 мм рт. ст., пп 1,5200, d-l К0832; Ro 73,31, выч 1СЛбно 73,02. Найдо;ю, %: С 73,52, Н 8,16.
С-бН.гОз.
%: С 73,28; П 8.39. Вычислено, 2. Получение 4- -морфолнноПри м ер .метил- ,3-диокс; спнро- 4,5 -декана.
Смесь 3,3 г (0,015 л(О.гя) 1-(1-оксн-2-морфолинометил)циклогекса1нола в 100 мл сухого бензола и 3 г,0,1 моля пароформа в при34
сутствии 3,8 г л-толуолсильфокислоты нагревают па водяной баие с обратным холодиль-Б.
нико.м. Реакцию проводят апалогичпо приме-
ру 1. Получают 1,9 г 55%. Т. кип. 130-132° С Л I
(1 мм рт. ст.) дп 1,4930, rf 1,0982, MRn5.. Y-O
63,85, выч1ислеио 64,50.СН2Т12.
Найдено, %: N 5,78.где R н Ri - атоМ водорода, алкил или арил;
CisHasOsN./R
Вычислено, %: N 5,81.ЮR2- алкоксигруипа или группа-N p,
Предмет изобретениятетероалкиленовую цепь, отличающийся тем,
Способ получения 1,3-диоксоланов спира- взаимодействию с альдегидом и выделяют нового ряда формулыцелевой продукт обычными приемами.
где Ra п R4 - атом водорода или алкил, или RS и R4 вместе образуют алкиленовую или
что l-(2-R2-l-oк cиэтил)-l-циклoгeкcaнoл, где 5 Rg имеет указанные значения, подвергают
Даты
1974-04-15—Публикация
1972-07-17—Подача