1
Изобретение касается способа получени солей 6-алкил- или замещенного алкилтио-7,9-диметилпуриння, которые могут найти применение как биологическиактивные вещества.
Известен способ получения йодида 6- -метилтио-7,9-диметилпуриния, заключающийся в алкилировании б7-метилтио-9-метилпурина по азоту в положение 7.
Этот метод не может быть применим при наличии в б-алкилтиогруппе группировок, способных к алкилированию, например аминогруппы, так как при этом могут алкилироваться эти группы, а не циклический азот.
Кроме того, в известном методе используется в качестве исходного продукта 6-метилтио-9-метилпурин, синтез которого многостадиен и включает восемь стадий. При этом выход целевых соединений не превышает 39%.
Известен способ получения солей 6-тиозамещенного 7,9-диметилпуриния общей формулы
где JR - алкил, аралкил, алкенил или группа общей формулы
F
JN-(CH,)12
где и и И одинаковые или разные и обозначают алкил. П - целое число со значением 1-5.
Цель изобретения - упростить процесс.
Это достигается тем, что бетаин 6-тно-7,9-диметилпуриния формулы
алкилируют галоидалкилами общей формулы
R-X,
где X галоид, а R имеет вышеуказанное значение с посУ1едую1Цим выделением целевых соединений известными приемами.
Исходный бетаин получают в две стадии из промышленного продукта, гипоксантина, по известной методике.
При получении целевых соединений, имеющих в качестве заместителя группу формулы
(CHa)nиспользуют бромистоводородные соли со ответствуюших аминоалкилбромидов, а не их основание, так как в последнем случае происходит реакция размыкания имидазолиевого цикла.
Пример 1. Получение Йодидов 6- j -метилтио- и -этилтио-7,9-диметилпуриния (О, Ш). Взвесь 1 г 6-тио-7,9-диметилпуриний бетаина (I) в 20 мл
ацетонитрила кипяуят с 5-6 мл йодистого метила или этила соответственно 2 час. После охлаждения отделяют выпавшей осадок йодида б-метилтио-7,9-1ДИметилпуриния (Q).
6-этилтио-7,9-диметилпуриний (Ш) выделжпот из реагщионной смеси путем отгонки растворителя в вакууме.
Пример 2. Получение бромида 6-аллилтио- и хлорида 6-бензилтио-7,9-
-димётилпуриния (1У, У). 6-Тио-7,9-диметилпуриний бетаин кипятят 2 час с эквимолекулярным количеством соответствующего галоидного алкила в десятикратном объеме ацетонитрила. Растворитель
упаривают досуха в вакууме.
Пример 3. Получение бромистоводородных солей бромидов 6- 60 -диалкил-: амино-алкилтио-7 9-димётилпуриния (1У, УП).
Бетаин (I) кипятят с эквимолекуляр ным количеством бромистоводородной соли соответствующего галоидного алкила в тридцатикратном объеме этанола 6 час. . Растворитель упаривают в вакууме досуха,
остаток затирают ацетоном.
В таблице приведены константы полученных соединений.
я
«
ю
0
Н
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДНЫХ АЛКИЛОВ | 1971 |
|
SU306112A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ПУРИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ | 1997 |
|
RU2191778C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ | 1970 |
|
SU280475A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА | 1973 |
|
SU407443A1 |
| Способ получения N -арилсульфонил-L-аргининамидов или их солей | 1979 |
|
SU938739A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ АММОНИЕВЫХ СОЛЕЙ | 1972 |
|
SU355156A1 |
| Способ получения алкилтиоазолов | 1982 |
|
SU1085977A1 |
| Способ получения 4-фениловых эфиров 3-амино-5сульфамоилбензойных кислот | 1974 |
|
SU516347A3 |
| Способ получения производных меркаптоимидазола или их солей | 1980 |
|
SU991945A3 |
| АМИНОПИРИМИДИНОВЫЕ ИНГИБИТОРЫ КИНАЗ | 2012 |
|
RU2674017C2 |
IS
ir;)
брате
н и я
Предмет изо
Способ получения солей 6-тиозамешенлого-7.9-димет11Л1тшщня обшей формулы
R-Г СН7
X
алкенил или
где f - алкил, аралкил, группа общей формулы
N
2Jn
где R н R - одинаковые или разные и обозначают алкил, П - целое число со значением 1-5, отличающийс Hj тем, что, с целью упрощения процесса, бетаин б-тио-Т.Э-диметилпуриния ал килируют галоидалкилом общей формулы
R-X.,
где X - галоид, а R имеет вышеуказанное значение с последующим выделением целевых соединений известными приемами.
