СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N'-5ЯC-(a-OKCИAЛKИЛ) ЭТИЛЕНДИАМИНА Советский патент 1974 года по МПК C07C215/18 

Предлагается усовершенствованный способ получения N,N-6uc- (а-оксиалкил)этилендиамина. Соединения обладают фармацевтической активностью и могут найтл примепение в медицине.

Известен способ получения N,N-6ac-(оксиметилпропил) -этилендиамина конденсацией 2-аминобутанола с полиглиоксалем с последующим гидрогенолизом образующегося бисоксазолидина на никеле Ренея при температуре 150°С и давлении 10-100 атм. Однако выход целевого продукта низок (40%).

Для повышения выхода целевого продукта предлагается процесс гидрирования проводить в присутствии платинового .или смешанного платинородиевого катализатора.

Предлагается способ получения (а-оксиалкил)этилендиамнна общей формулы

RpCH-OH

HO-CH-R I

Rj-Q-NH-CH-g-CHj-HN-C-Rg

R,

R,

где Ri, R2 и Rs - одинаковые или различные, водород или низший прямой или разветвленный алкил с 1-4 атомами углерода,

гидрированием соответствующего бис-оксазолина в присутствии катализатора гидрирования - платинового или смешанного платинородиевого - при нагревании и давлении.

Процесс проводят в нейтральном растворителе, например метаноле, этаноле, этилацетате, при температуре до 100°С и при давлении 1 -100 атм. Предпочтительно процесс гидрирования осуществлять при комнатной температуре и повышенном давлении, не превышающем 50 атм. Пелевые продукты выделяют известными способами с выходами до 91%.

Пример 1. 1,4 г (10 ммоль) 2,2-бис-оксазолина гидрируют на 0,2 г платинородиевого

катализатора в 30 мл этанола в автоклаве при 50 атм и 20°С в течение около 4 час. После фильтрования и сгущения фильтрата образуется сырой продукт, возгонку которого проводят в вакууме. Получают 1,35 г (91% от

теоретического) Ы,Ы-бис-(оксиэтил) этилендиамина, т. пл. 82°С.

Пример 2. 1,68 г (10 ммоль) 5,5-диметил2,2-бис-оксазолина гидрируют аналогично примеру 1 при 17 атм и 20°С в течение 3 час.

После фильтрования и сгущения фильтрата отсасывают образовавшиеся кристаллы и перекристаллизовывают из этанола. При этом получают 1,5 г (85% от теоретического)