Способ получения 2-нафтоксиметилбензофуранов Советский патент 1975 года по МПК C07D5/42 

1

Изобретение касается получения новых соединений 2-нафтоксиметилбензофуранов, обладающих ценными физиологически активными свойствами.

Известен способ получения 2-феноксиметилбензофуранов взаимодействием ацетиленида меди пропаргилового эфира фенола с о-галоидфенолом при нагревании в атмосфере азота в среде органического растворителя.

Иредлагаемый способ заключается в том, что ацетилениды меди пропаргиловых эфиров нафтолов подвергают взаимодействию с о-галоидфенолами при нагревании в атмосфере азота. Нагревание проводят до 100-120°С.

Пример 1. Получение 2-(р-нафтоксиметил)-бензофурана.

13 трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и стеклянной трубкой для ввода азота, помещают 50 мл безводного пиридина и 1,1 г (0,005 моль) о-йодфенола. В колбу пропускают азот при интенсивном перемещивании, а затем добавляют 1,47 ,г (0,006 |моль) ацетиленида меди пропаргилового эфира |3-нафтола.

Содержимое колбы нагревают при перемещивании в течение 10 час при 120°С в слабом токе азота.

При добавлении ацетиленида .к пиридину реакционная масса превращается в густую кащицу желтого цвета, которая при нагреваНИИ растворяется и цвет раствора меняется от желтого до темно-коричневого.

В конце реакции раствор охлаждают и разбавляют 300 мл 5%-ной ИС1. Продукт экстрагируют диэтиловым эфиром. Эфирные вытя}кки последовательно промывают водой, подкисленной НС1, 5%-ным раствором кислого углекислого натрия, водой и сушат над сульфатом натрия. 13ысушенный эфирный pacTiiop концентрируют отгонкой эфира в вакууме. Выкристаллизовывается темно-янтарного цвета продукт, который очищают тонкослойной хроматографией на окиси алюминия. Чистый продукт -представляет собой блестящие пластинки светло-кремового цвета с т. пл. 127-128°С. Выход 1,18 г (86,1% от теоретического).

Найдено, %; С 83,10; Н 4,94.

Ci9ni402.

Вычислено, %: С 83,22; Н 5,14. Структура 2-(р-нафтоксиметил)-бензофурана подтверждена ЯМР-снектром.

Пример 2. Получение 2- (а-нафтоксиметил)-бензофурана.

В аналогичных примеру 1 условиях из 2,2-г о-йодфенола, 2,94 г ацетиленида меди нропаргилового эфира а-нафтола в 100 мл ниридина получают 1,156 г (84,4% от теоретического) 2-(а-нафтоксиметил)-бензофурана. 3 Строение 2-(а-нафтоксиметил)-бензофурана подтверждено элементарным качественным анализом, ЯМР-спектроскопией. т-г ,; Предмет изобретения5 1,. Способ получения 2-пафтоксиметилбензофуранов, отличающийся тем, что ацети4лениды меди пропаргиловых эфиров лафтолов подвергают взаимодействию с о-галоидфенолами при нагревании в атмосфере азота в среде органического растворителя. j- г 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нагревание проводят до 100-120°С.