СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,6-БИС-(ГАЛОИДФЕНОКСИ)- ГЕКСАДИИНА-2,4 Советский патент 1969 года по МПК C07C43/215 C07C41/18 

Изобретение относится к способу получения соединений 1,6-бис-(галоидфенокои)-гексадиина-2,4, которые могут «айти применение в качестве физиологически активны.ч препаратов. Способ заключается в том, что пропаргиловый эфир галоидфенола окисляют кислородом воздуха при температуре 50-60°С в среде метил ового спирта и пиридина, в присутствии катализатора (полухлористой .меди), с последующим 1выделенибм целе1вого продукта извеСТНЫ1МИ приема.ми. Пример 1. Получение 1,6-бис-(/г-бромфенокси) -гексадиина-2,4. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, газоотводной трубкой и обратным холодильНИКом помещают 7,38 г (0,035 г-моль) лропарГилового эфира п-бромфенола, 50 мл метанола, 15 мл пиридина, 1 г полухлористой меди. Через реакционную о.месь пропускают воздух в течение 3 час при интенсивном перемешиванни механической мешалкой при температуре оодержи.мого колбы 45-50°С. Затем остывшую смесь вливают в стакан, содержащий 0,5 л насыщенного распвора хлористого аммония и смесь эк страгируют эфиром. Эфирные вытяжки подщелачивают 25%-ным раетворо.м аммиака, промывают дистиллированной водой и сушат над поташо.м. Растворитель выпаривают, продукт очищают перекристаллизацией из бензола. Полученный 1,6-бис-(/г-бро.мфенокси)-гексаии1Н-2,4 имеет т. пл. 135-137°С. Выход 6,41 г 86,5% (от теории), Найдено, %: С 51,11, 51,19; Н 2,90, 2,74; г 38,01, 37,85. ( Ы Rr О Вь 1ислено,%: С 51,42; Н 2,85; Вг 38,09. Пример 2. Получение 1,6-бис-(л-йодфснокси)-гексадинна-2,4. Пропаргиловый эфир йодфенола окисляют кислородом воздуха в присутствии катализатора аналогично способу, описанному в при.мере 1. Полученный 1,6-бис-(«-йодфенокси) - гексадиин-2,4 имеет т. пл. 158-160°С. Выход 2,24 г (86% от теории). с 42,20, 42,11; Н 2,36, 2,30; Найдено, J 49,37, 49,36. Ci8Hi2J2O2. %: С 42,02; Н 2,53; J 49,41. Вычислено, Пред Л ет изобретения Способ получения 1,6-бис-(галоидфенокси)гексадиина-2,4, отличающийся тем, что пропаргиловый эфир галоидфенола, например пропаргиловый эфир бромфенола, подвергают окислению кислородо.м воздуха при температуре 50-60°С В среде метанола и пиридина, в присутствии в качестве катализатора полухлористой 1меди, с последующим выделением целевого продукта известными приема.ми.