Найдено, %: 61,76; Н 3,71, С1 24,79.
Ci5HioCl2O2.
Вычислено, %: С 61,45; Н 3,44; С1 24,18.
Пример 2. 2-(2-Хлорфеноксиметил)-бензофуран получают аналогично примеру 1 из 2,75 г (0,012 моль) ацетиленида пропаргилового эфира о-хлорфенола и 2,2 г (0,01 моль) о-йодфенола в 50 мл пиридина.
Выход 1,82 г (61%); т. пл. 78-79°С.
Найдено, %: С 69,43; Н 4,50; С1 13,88.
Ci5HuC102.
Вычислено, %: С 69,65; Н 4,29; С1 13,71.
Аналогично получают:
2- (4-хлорфеноксиметил) -бенЗофуран, выход 76,4%; т. пл. 91-93°С.
Найдено, %: С 69,98; Н 4,47; С1 13,83.
CioHnClOa.
Вычислено, %: С 69,65; Н 4,29; С1 13,71. 2 - (2,4,6 - трихлорфеноксиметил) - бензофуран, выход 86,3%; т. пл. 137-138°С.
Найдено, %: С 55,31; Н 2,93; С1 32,58.
CisHgCUOa.
Вычислено, %: С 55,00; Н 2,77; С1 32,47.
Нриме.р 3. |2-(2-Хлорфеноксиметил)-беизофуран.
В двугорлую колбу с мешалкой помещают 50 мл сухого пиридина и пропускают азот. Затем 1вносят 2,75 г (0,012 моль) ацетиленида меди пропаргилового эфира о-хлорфенола « 2,2 г (0,01 моль) о-йодфенола, перемешивают 10-12 час в атмосфере азота при комнатной температуре и обрабатывают, как в примере 1. Выход 2,48 г; т. пл. 78-79°С.
Пример 4. 2-(2-Бромфеноксиметил)-бензофуран.
В двугорлую колбу с мешалкой помещают 1,1 г (0,005 моль) о-йодфенола, 1,44 г (0,0053 моль) ацетиленида меди пропаргилового эфира 2-бромфенола и 50 мл безводного пир-идина, перемещивают 12 час, ъ конце реакции добавляют 10%-ный раствор соляной кислоты и экстрагируют диэтиловым эфиром. Экстракты промывают подкисленной водой, раствором двууглекислого натрия, сушат над безводным сернокислым натрием, фильтруют и отгоняют растворитель. Остаток хроматографируют в тонком слое окиси алюминия.
Выход 1,07 г (77%); т. пл. 73-75°С.
Найдено, %: С 59,29; Н 3,70; В 26,29.
CisHiiBrOa.
Вычислено, %: С 59,23; Н 3,65; Вг 26,27.
Аналогично получают:
2- (2-бромфеноксиметил) -бензофуран, выход 77,0%; т. пл. 73-75°С.
Найдено, %: Вг 26,04.
CisHiiBrOz.
Вычислено, %: Вг 26,27.
2- (4-бромфеноксиметил) -бензофуран, выход 67,4%; т. пл. 106-108°С.
Найдено, %: Вг 25,96.
С,5НиВгО2.
Вычислено, %: Вг 26,27.
и другие галоидные производные 2-феноксиметилбензофурана.
Предмет изобретения
1. Способ получения производных 2-феноксиметилбензофураиа общей формулы
СН2-0
где X - галоид и Y и Z - водород или галоиД, отличающийся тем, что ацетиленид меди пропаргилового эфира фенола общей формулы
X. НС С-СН2-0где X, Y и Z имеют вышеуказанные значений, обрабатывают о-йодфенолом в ореде органического растворителя, например пиридина, в атмосфере азота, с выделением целевого продукта обычными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при нагревании.
Авторы
Даты
1973-01-01—Публикация