СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯN-ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ПЕРФТОРАЛКИЛМОНОКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1974 года по МПК C07D233/70 C07D233/72 

1

Изобретение относится к получению новых N-гетероциклических сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновых кислот, которые могут найти применение в текстильной промышленности.

Известна реакция карбоновых кислот с

эпоксисоединением с получением соответствующих сложных эфиров.

Предложен основанный на известных реакциях способ получения сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновых кислот общей формулы

где каждый R и R представляет собой перфторалкильный остаток с 4-14 атомами углерода; Е и Е - остаток циклоалкилена с 5 или 6 / / / углеродными атомами в цикле или остаток Н-алкилена с 1 -10 атомами углерода; X, X, Y и Y -атом водорода или метильная группа; А и А -остаток, имеющий формулу чЛ с-с-с о /

- CHr -OUC-u4 ,гК

сн-о ен -с-Ьон

Y J X

5причем R, Е, X и Y имеют значения, указанные для R, Е, X и Y; а т, п, р, q, г, s, X, У и Z каждый представляет собой целые числа со значением 1 или 2;

Z - Zg - атом водорода или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода.

Предлагаемый способ получения соединений общей формулы I заключается в том, что

,

-ЬК N

снНо-сн-с%

т

1

Y

11

где Х, X, Y, А, , т, п и р имеют указанные значения,

в среде органического растворителя при 20-120°С.

Перфторалкильный остаток сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновых кислот содержит 5--И или в особенности 7-9 углеродных атомов. Перфторалкильный остаток может быть разветвленным и иметь линейное строение. Это означает, что данный остаток может также представлять собой ызо-перфторалкильный остаток, например остаток формулы

F.CX

CF-(CK,)

где п целое число от 1 до И.

Однако предпочтительно используются перфторалкильные остатки линейного строения, но могут использоваться и такие перфторалкильные остатки, как со - н-перфторалкильный остаток, который в концевом положении содержит атом водорода.

Под сложными эфирами перфтормонокарбоновых кислот подразумевается смесь изомеров, когда последние получаются из эпоксидов.и при раскрытии эпоксидного кольца этерификация соответствующими перфторалкилмонокарбоновыми кислотами имеет место на обоих соседних углеродных атомах эпоксидной группы.

В зависимости отмолярпого соотношения реагирующих компонентов в результате указанного взаимодействия получаются при этом соединения, которые содержат в своем составе одну, две или три группы сложпого эфира перфторалкилмонокарбоновой кислоты.

4

или

по меньшей мере одну перфторалкилкарбоновую кислоту общей формулы

R - (Е)х-1 - СООН,

где R, Е и X имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с эпоксидом общей формулы

Х

fcHrCH-oT-cH7-c ;:H2

; L

J,

р-1

о

rt-J

Температура проведения процесса взаимодействия исходных компонентов 20-120°С, преимущественно 20-70°С. Для получения сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновых кислот, которые между перфторалкильным остатком и карбоксильной группой имеют алкиленовую группу, процесс взаимодействия соответствующих исходных компонентов следует проводить при 60-90°С. Для получения соединения, в составе которых отсутствует алкиленовая группа, как правило, достаточная температура 20-40°С. В зависимости от температуры проведения процесса взаимодействия исходных компонентов и реакционной способности исходных компонентов продолжительность проведения процесса

взаимодействия составляет 1-24 час. Однако в большинстве случаев заканчивается через 4-8 час с момента начала реакции. Процесс взаимодействия указанных компонентов реакции следует проводить в присутствии катализатора, например безводного ацетата натрия. Процесс взаимодействия целесообразно проводить в растворителе, например этиловом эфире уксусной кислоты. Использующиеся для получения сложных

эфиров перфторалкилмонокарбоновых кислот эпоксиды представляют собой известные соединения и могут быть получены в соответствии с известными способами таким образом, что соответствующие N-гетероциклические соединения взаимодействуют с эпигалогенгидринами, например эпихлоргидрином или |3-метилэпихлоргидрином.

Пример 1. 21,9 г М,Ы-дипропилендиглицидиловогоэфира-5,5-диметилгидантоина,

41,4 г перфторакриловой кислоты и 2 г безводного ацетата натрия растворяют в 100 мл

этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

После растворения температуру реакционной смеси повышают до 26°; температура реакции составляет 35°. По истечении 5 час с момента начала реакции содержание эпоксйда составляет 0%. После этого раствор упаривают при 35° в вакууме. Остаток переносят в 300 мл диэтилового эфира, промывают трижды порциями до 50 мл воды, высушиваCF,UT,).,-CH-CH.-0-CH-CH.-N N-CH,-CH-0-CH.-CH-CH,-COO(CP,),Cr,

он сн, IIснь он

Пример 2. 48,8 г Ы,Н-дипропилен-дигли-вают в вакууме и переносят в 300 мл диэтицидилового эфира 5,5-диметилгидантойна ра-лового эфира, трижды промывают 50 мл востворяют в 100 мл этилового эфира уксуснойды и высушивают над сульфатом натрия. Ракислоты с 41,4 г перфторакриловой кислотыствор упаривают в вакууме при 35°, после при добавлении 2,0 г безводного ацетата нат- 15упаривания образуется желтоватая вязкая

рия при комнатной температуре.

После этого температуру повь1шают до 29°, температура реакционной смеси после этоГо

составляет 35°. По истечении 12 час с момен- 20 дится идентификация структуры полученного

та начала реакции содержание эпоксида составляет 58,8% в расчете на ожидающийся продукт. Далее полученный раствор упариron-f.H,-CH- CHv-n-CH-CH, V N-СН,-СН-О-СН -СН-СН,

ОН

Пример 3. 32 г диглицидилового эфира этиленмочевины смешивают с 41,4 г перфторкаприловой кислоты при добавлении 2 г безводного ацетата натрия в 10 мл дистиллированной воды и 30 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

После этого температуру повышают до 33, реакционная температура постоянно составляет 40°. По истечении 6 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 18,3% в расчете на ожидающийся конечный продукт реакции. Полученный раствор упаривают в вакууме при 40°. Остаток после упаCF5(CF,)g-COO-CH2-CH I ОН Пример 4. 16 г диглицидилэтиленмочевины смешивают с 41,4 г перфторакриловой кислоты при добавлении 2,0 г безводного ацетата натрия в 5 мл дистиллированной воды и затем растворяют в 30 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

ют над сульфатом натрия, затем раствор упаривают в вакууме при 35°. В результате упаривания образуется вязкая светло-желтая фаза. Вес конечного продукта реакции 42,5 г (71,8% от теоретического).

При помощи масс-спектрометрии производится идентификация структуры, в результате чего молекулярный вес данного соединения составляет 1 184, что соответствует соединению формулы

CR, СИ,,-Сфаза. В результате получают конечный продукт реакции с весом 42,3 г (55% от теоретического). При помош:и масс-спектрометрии произвосоединения.

Его молекулярный вес составляет 770,

что

соответствует соединению формулы

сн. сн,,

I сн,

О

ривания в вакууме переносят в 100 мл ацетона и затем высушивают над сульфатом натрия. Отстоявщийся раствор отфильтровывают и упаривают в вакууме при 40°. После упаривания образуется светло-коричневая низковязкая фаза. В результате получают конечный продукт реакции весом 73,4 г (100% от теоретического).

При помощи масс-спектрометрии производится идентификация полученного продукта. Его молекулярный вес составляет 612, что соответствует продукты формулы -СН 40 2-К /-сн,. После этого температуру повышают до 32°, температура реакционной смеси постоянно составляет 40°. По истечении 7 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 0%. После этого раствор упаривают в вакууме при 40°. Остаток после упаривания переносят в 300 мл ацетона и затем высушивают над сульфатом натрия. Отстоявшийся раствор отфильтровывают и упаривают в вакууме при 40°. В результате упаривания образуется светло-коричневая низковязкая фаза. Полученный конечный продукт

ОСН,-СНго

CF,(CF,)6-C-0-CHi-CH-CH -N /-CH,-CH-CH,-0-C-(CF,),CF,

ОНиОН

Пример 5. 28,6 г Ы,Ы-диглицидил-5,5-диметилгидантоина с 41,4 г перфторакриловой кислоты при добавлении 2,0 г безводного ацетата натрия растворяют в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты нри комнатной температуре.

После этого температуру повышают до 30°, температура реакционной смеси постоянно составляет 35°, По истечении 10 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 26,2% в расчете на ожидающийся конечный продукт реакции. Затем раствор

О

cr,.C)

пример 6. 14,3 N, Ы-диглицидил-5,5-диметилгидантоина с 41,4 г перфторакриловой кислоты при добавлении 2,0 г безводного ацетата натрия растворяются в 100 мл этилового эфира при комнатной температуре.

После этого температуру повышают до 30°; температура реакционной смеси постоянно поддерживается 35°. По истечении 7 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 0%.

Полученный раствор упаривают в вакууме при 40°С. Остаток после упаривания перено0-СН2-СН-СН2-К

он

Пример 7. 14,3 г Н.Ы-дипропилендиглицидилового эфира 5,5-диметилгидантоина с 22,1 г 2, 2,3, 3-пентадекафтордециловой кислоты при добавлении 1 г безводного ацетата натрия растворяют в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

После этого температуру повышают на 30°. Далее температура реакции поддержиреакции имеет вес- 57,0 г (100% от теоретического) .

При помощи масс-спектрометрии производится идентификация полученного продукта. Его молекулярный вес составляет 1026, что соответствует продукту формулы

упаривают в вакууме при 40°. Остаток после упаривания в вакууме переносят в 300 мл диэтилового эфира, трижды промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и

0 упаривают в вакууме при 40°.

В результате образуется светло-желтая вязкая фаза. Вес полученного продукта 44 г (67,3% от теоретического). При помощи масс-спектроскопии производится идентификация полученного соединения. Его мол. в. 654, а строение соответствует формуле

СНь

с-с-с о снг-ii 1-снг-сн

СН7

--0

ОН

II

с

сят в 300 мл диэтилового эфира, трижды промывают водой порциями по 50 мл, высушивают над сульфатом натрия и упаривают в вакууме при 40°. В результате образуется желтая, прозрачная вязкая фаза. Вес полученного соединения 47,5 г (80% от теоретического) .

При помощи масс-спектроскопии производится идентификация структуры полученного соединения. Его молекулярный вес составляет 1 068, что соответствует соединению формулы

CHs 0 С -С-СНт,

о

N - СН7- СН- СНг о - с - ICF2 )б- CF ОН

вается постоянно при 40°. По истечении 18 час с момента начала реакции содержание эпоксида в реакционной смеси составляет 40%. Полученный раствор упаривают в вакууме при 40°. Остаток после упаривания переносят в 100 мл диэтилового эфира и промывают трижды водой порциями по 20 мл. В результате получается желтая вязкая фаза. Вес конечного продукта 20,5 г (73% от теоретического).

При помощи масс-спектроскопии производится идентификация структуры полученного

0-СН7-СН-СН2-К

Пример 8. 40 г диглицидилэтиленмочевины растворяют со 100 г перфторалкилалкилкарбоновой кислоты при добавлении 2 г безводного ацетата натрия в 200 мл этилового эфира при комнатной температуре.

Температура реакционной смеси постоянно поддерживается при 75°. По истечении 7 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 64,5% в расчете на одну эпоксидную группу. Полученный раствор

CH7-CH-CH,-N N-CH7-CH-CH

о

Пики 718, 818, которые соответствуют продуктам с ау 4 и ы 7, 9, не проявляются на снимках этой смеси, полученной при помощи масс-спектрометрии.

Использующаяся перфторалкилалкиломонокарбоновая кислота в соответствии с газовой хроматограммой и масс-спектрами имеет следующий состав:

21% СбПР1зС2Н4СООН, мол. в. 392;

4,5% СбР1зС4Н8СООН, мол. в. 420;

48% CsFirCaHiCOOH, мол. в. 492; 9% С8Р17С4Н8СООН, мол. в. 520;

12,5% CioF2iH4COOH, мол. в. 592; 3% CioF2iC4COOH, мол. в. 620.

Пример 9. 48 г N, N-дипропилендиглицидилового эфира 5,5-диметилгидантоина растворяют с 100 г перфторалкилкарбоновой кислоты (состав кислоты указан в примере 8) при добавлении 2 г безводного ацетата ,(r.F,),CHv)roO-.HvПики 760, 860, которые соответствуют продукту с ш 4, и 7, 9 не проявляк)тся на снимках масс-спектрометрии, полученных при съемках данной смеси.

Пример 10. 40 г диглицидилэтиленмочевины растворяют со 100 г перфторалкилалкилкарбоновой кислоты при добавлении 2 г

соединения. Его молекулярный вессоставляет 628, что соответствует соединению формулы

СН.

-C-Chs

N-CH7-CH-CH7

ч/ 0

он

II о

фильтруют и упаривают в вакууме при 40°. Остаток представляет собой желтое, высоковязкое вещество, которое растворимо в воде. Получают конечный продукт весом 123 г (89% от теоретического).

При помощи масс-спектрометрии производится идентификация структуры полученного соединения. Его молекулярный вес составляет 790, 690, 590 и 618, что соответствует продукту формулы

сн,-сн2

онII

рия в 200 мл этилового эфира уксусной кислоты и комнатной температуре.

Температура реакционной смеси 75°С. По истечении 6 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 115% в расчете на одну эпоксидную группу. Полученный раствор упаривают в вакууме

при 40°. Остаток представляет собой водорастворимый продукт, который переносят в 300 мл диэтилового эфира, затем трижды промывают водой порциями по 50 мл и после этого высушивают над сульфатом натрия.

В результате получают желтую вязкую фазу. Вес полученного соединения составляет 112,5 г (76,8% от теоретического).

При помощи снимков, полученных при использовании масс-спектрометрии, производится идентификация полученного соединения. Его молекулярный вес равен 882, 732, 632 и 660, что соответствует продукту формулы

сн,

()С- С-СНв f,H7-N /-fH -CH-CH,

о

безводпого ацетата натрия в 200 мл этилового эфира при комнатной температуре.

Температура реакциопной смеси 80°. По истечении 6 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 59,3% в расчете на одну эпоксидную группу. Полученный раствор разбавляют абсолютным этиловым спиртом, фильтруют при использовании нутчфильтра и затем упаривают в вакууме при 40°. Остаток представляет собой водорастворимый продукт и имеет вес 132 г (94,3% от теоретического). CF,,lCF2A.v.v 0-CH-,-CH-CH7 (а- 7,9 j ) который получен при использовании массспектрометрии и газовой хроматографии: 19% С8Р17С2Н4СООН, мол. в. 492; 40,5% CioF,oC2H4COOH, мол. в. 592; 20% CsFirCiHsCOOH, мол. в. 520; 15% CioF2iC4H8COOH, мол. в. 620. Пример 11. 63,7 г эпоксидного соединения формулы сн,-гн-,сн, 0 ( С 0 N-CH -CH-CHz i растворяют с 178 г перфторакриловой кислоты при добавлении 5 г безводного ацетата ,наCyFis-CO-CH -CH-CH -NII

П.р.им,ер 12. 40 г диглицидилэтиленмочевины, 100 г перфторалкилалкилкарбоновой кислоты и 2 г безводного ацетата натрия растворяют л 350 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

Температура реакционной смеси в течение 6 час поддерживается постоянно равной 80°. От твердой части А при использовании нутчфильтра отделяют полученный раствор :Б и упаривают в вакууме при 70°. Воскоподобный остаток набухает гелеобразно в воде. Отфильтрованную при помощи нутч-фильтра твердую часть переносят в абсолютный спирт, затем отфильтровывают и упаривают в ваCH -CH-CH, N-CHi-CH I 10 15 25

кууме. Твердый остаток А гелеобразно набухает в воде.

Вес А 59,3 г, цродукт содержит 32,4% эпоксида.

Вес Б 79 г, продукт содержит 90% эпоксида в расчете на одну эпоксидную группу.

При помощи снимков, полученных при использован и масс-спектрометрии, устанавливается структура части Б. Молекулярный вес полученного продукта равен 718 при и 7; tw 4; 818 при « 9; да : 4; 790 при « 9; а; 2; 746 при и 7; w Q, что соответствует продукту формулы

€ftfCft|

J, л лХ

II 0 При помощи снимков, полученных при использовании масс-спектрометрии, производится идентификация структуры полученного соединения. Его мол. в. 690, 790, 718 и 818, что соответствует продукту формулы СН-г-СН, -N СН., Х(- XVX трия в 400 мл этилового эфира уксусной ки(„лоты при комнатной температуре. После этого температуру реакционной CMI.си повышают до 50°, а затем температура реакционной смеси поддерживается постоянно при 30°. По истечение 9 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 88,8% в расчете на одну свободную эпоксидную группу. Затем полученный раствор фильтруют и упаривают в вакууме при 50°. Остаток представляет собой водорастворимый продукт янхарно-жедтого цвета. Вес полученного соединения составляет 276,4 г (93,7% от теоретического). При помощи снимков, полученных при к пользовании масс-спектрометрии, производится идентификация структуры полученного соединения. Его .молекулярный вес равен 1 i 25, что соответствует продукту формулы N-CH7-CH CH7 IV H7-CH-CH7-0-C-CiFi5

13

Использующаяся в качестве исходного соединения перфторалкилалкилкарбоновая кислота имеет следующий состав, полученный при использовании масс-спектроскопии и газовой хроматограф.ии:

16% СРзХ(СР2)9(СН2)2СООН, мол. в. 592; 3% СРз(СР2)п(СН2)2СООН, мол. в. 692;

С - 0 С-С-Ш

Н N-CHj-K H-CH -CH-CH

с

41,4 г перфторакриловой кислоты и 2 г безводного ацетата натрия растворяют в 300 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

Температура реакционной смеси постоянно составляет 80°. По истечении 6 час с момента начала реакции содержание эпоксида составСНь-С-С 0 -С-СНт,

... II ,

СН2-СН-СН2-К N-CH,-N -СН7-СН-СН -ООС1СР,)бСГ.,

он

Пример 14. 5,5 г диглицидилэтиленмочевины, 16,5 г перфторалкилал к:илк,арбоновой кислоты и 1 г безводного-ацетатанатрия растворяют в 100 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

Температура реакционной смеси постоянно поддерживается 80°. По истечении 7 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 94%. После этого раствор упаCF5{CF,)y(CH2)H,-COO-CH7-CH-CH2-N N-CH.-CH-CH,

(U--7-/3-. ; о

Использующаяся в качестве исходного соединения перфторалкилалкилкарбоновая кислота имеет следующий состав, который получен при помощи газовой хроматографии и масс-спектрометрии:

10% С8Р17С2Н4СООН, мол. в. 492;

28% CioP2iC2H4COOn, мол. в. 592;

30% Ci2P25C2H4COOH, мол. в. 692;

30% С14Н2эС2Н4СООН, мол. в. 792.

Пример 15. 40 г диглицидилэтиленмочевины, 120 г перфторалкилалкилкарбоновой кислоты и 2 г .бе,зводного ацетата натрия ра14

2% СРз(СР2)г(СН2) СООН, мол. в. 420; 32% СРз{СР2)7(СН2)4СООН, мол. вес. 520; 34% СР2(СР2)9(СН2)4СООН, мол. в. 620;

1% СРз(СР2)5(СН2)бСООН, мол. в. 448; 11% СРз(СР2)7(СН2)СООН, мол. в. 548. Часть А является частично подшитой.

Пример 13. 38 г эпоксида формулы СНъ

IIII

о

о

ляет 0%. После этого раствор упаривают ь вакууме при 70°. Остаток переносят в 200 мл диэтилового эфира и затем промывают водой трижды порциями по 25 мл, высушивают и концентрируют. В результате получают высоковязкую, коричневую фазу. Вес полученного продукта 39,4 г (49,6% от теоретического). Получеппый продукт имеет формулу

СНьСН.,

ч

I он

II

о

ривают в вакууме при 70°. В результате иилучают светло-желтую твердую фазу. Вес полученного продукта 21,9 г (100% от теоретического) .

При помош,и снимков, полученных при ис пользовании масс-спектроскопии, производится идентификация структуры соединения. Его мол. в. 690-990, что соответствует продукт формулы

СНт-СН

створяют в 350 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

Использующаяся в качестве исходного соединения перфторалкилалкилкарбоновая кислота имеет следующий состав, который получен при помощи газовой хроматографии и масс-спектрометрии:

30% СбР1зС1оН2оСООН, мол. в. 504;

50% C8Pi7CioH2oCOOH, мол. в. 604; 20% CioP2iCioH2oCOOH, мол. в. 704.

Температура реакционной смеси постоянно поддерживается 80°. По истечении 12 час с момента начала реакции содержание эпоксида составляет 85%. Полученный раствор упаривают в вакууме при 70°. Образуется светло-коричневая полутвердая фаза. Соединение еет вес 130 г (81,25% от теоретического). ГУ 1ГТ-г)иСОП-СНг-СН СН7 N W-СНг СН-СН-г

(ы 7,9; W - 24)

(и 5, 7, 9; ш 10).

Пример 16. 40 г диглицидилэтиленмочевины, 111 г перфторалкилалкилциклоалкилкарбоновой кислоты и 2 г безводного ацетата натрия растворяют в 400 мл этилового эфира уксусной кислоты при комнатной температуре.

Температура реакционной смеси постоянно поддерживается 80°. По истечении 10 час с момента начала реакции содержание эпоксиV

СН7-СН-СН -К

(а 5,7,9).

Использующаяся в качестве исходного соединения перфторалкилциклоалкилкарбоновая кислота имеет следующий состав, который установлен при использовании массспектроскопии и газовой хроматографии:

28% CgFib

, мол. в. 446;

СО ОН

49% Cgliv-f I,мол. в. 546;

k у-соон

где R и R - перфторалкильный остаток с 4-14 атомами углерода;

Е и Е - остаток циклоалкилена с числом 5 или 6 углеродными атомами в цикле или осСН7-СНг

-0

да составляет 70%. Полученный раствор упаривают в вакууме при 70°, после чего образуется желтая твердая фаза. В результате получают конечный продукт весом 125 г (82,7% от теоретического).

При помощи снимков, полученных при использовании масс-спектроскопии, производится идентификация структуры полученного соединения. Его мол. в. 644-844, что соответствует продукту формулы

СНг-СН,

К-СНг-СН-СН

он

о

.-О

18,5% С,о,

соой- Предмет изобретения

Способ получения N-гетероциклических сложных эфиров перфторалкилмонокарбоновой кислоты формулы

таток Н - алкилена с 1-10 атомами углерода;

X, X, Y и Y - атом водорода или метильная группа; А и А - остаток, имеющий формулу При помощи снимков, полученных при использовании масс-спектроскопии, производится идентификация структуры полученного соединения. Его мол. в. 702-902, что соответствует продукту формулы

17

Z. ZT i/л it,

ч / / /

c

причем R, E, X и Y имеют значения, указанные для R, E, X и Y, а т, п, р, q, г, s, X, Y и Z каждый представляет собой 1 или 2;

Zi-Ze - атом водорода или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода,

отличающийся тем, что по меньшей

. гп

Но

снИо-сн-ен

Г Т с

II где X, X, Y, А, А , т, п и р имеют указанные значения, в среде органического растворителя при10 20-120°С. Приоритет по признакам 10.12.69 -X,Y 1;

18

с o c-c-c o , /

Z, ZjZ-j Zi, Z, 2 X JivZ Za

мере одну перфторалкиларбоновую кислоту общей формулы

R - (Е)х-1 - СООН,

где R, Б и X имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с эпоксидом общей формулы 09.02. -Н -алкилен с 1 - 10 атомами углерода; X, Y 2; 10.12.70 - Е - остаток циклоалкилена с 5- 6 углеродными атомами в цикле; X, Y 2.