3
Основнозамещенные 2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-оны по предлагаемому способу представляют собой высококипящие масла или низкоплавкие вещества, растворяющиеся в кислотах и органических растворителях.
Пример 1. 14,0 г 2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-она, 4,7 г амида натрия и 12,8 г р-диметиламиноэтилхлорида нагревают в течение 3 час в «силоле до кипения. После охлаждения производят отсасывание, растворитель отгоняют, а остаток перегоняют в высоком вакууме.
Получают 17,2 г светло-желтого масла 4-(р-диметиламиноэтил)-2,3 - дигидро-1,4-бензоксазин-3-она; т. кип. 137°С/0,25 торр.
При реакции с метилйодидом получают бесцветный метилйодид; т. пл. 264°С.
Пример 2. К 16,3 г 2-метил-2,3-дигидро1,4-бензоксазин-З-она добавляют раствор 2,6 г натрия в 200 мл абсолютного спирта. Смесь нагревают на водяной бане и медленно по каплям вводят 17,6 г р-пиперидиноэтилхлорида. После 2 час кипения производят отсасывание, а потом перегоняют сначала спирт, а затем при пониженном давлении - остаток.
Получают 20,30 г вязкого светло-желтого масла 4- (р-пиперидиноэтил) -2-метил-2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-она; т. кип. 148- 149°С/0,15 торр.
Пример 3. Получают суспензию 26,0 г 2-/г-хлорфенил - 2,3-дигидро-1,4 - бензоксазин3-она в 200 мл 20%-ного едкого натра. Смесь нагревают до 60°С и в нее медленно по каплям вводят 16,0 г р-диметиламиноэтилхлорида. После 3 час перемещивания смесь охлаждают, несколько раз взбалтывают с простым эфиром, отгоняют эфир, а затем перегоняют остаток при пониженном давлении.
Получают 22,0 г 2-я-хлорфенил-4-(р-диметиламиноэтил)-2,3 - дигидро-1,4-бензоксазин3-она; т. кип. 204°С/0,5 торр.
Предмет изобретения
Способ получения производных 2,3-дигидро1,4-бензоксазин-З-она общей формулы
(СНг)пШ.К,
где RI - метил, хлорфенил; R2, Rs - атомы водорода, метил или группа -NR2R3 (пиперидиноостаток); п - целое число от 2 до 6, отличающийся тем, что соответствующий 2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-З-он обшей формулы
где RJ имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
X(CH,)«NR,R,
где п, R2, Rs-имеют указанные значения;
X - атом галогена или остаток сульфоэфира, в присутствии щелочного конденсирующего агента в среде растворителя в интервале температур от 20 до 150°С с последующим выделением продуктов в свободном виде или в
виде кислотно-аддитивных солей известными приемами.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения -замещенных 2,3дигидро-1,4-бензоксазин-3-онов | 1970 |
|
SU437300A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-КЕТО-а-4-'КАР- БОКСАМИДОАЛКИЛ-2,3-ДИГИДРО-1,4-БЕНЗОКСАЗИНОВ | 1970 |
|
SU263497A1 |
| Способ получения производных 2,3-дигидро-1,4-бензоксазина в виде смеси изомеров или в виде индивидуальных изомеров или их фармацевтически приемлемых солей | 1989 |
|
SU1826968A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО-1Я-1,4-БЕНЗОДИАЗЕПИНА | 1972 |
|
SU337991A1 |
| ПАТЕНТНО-ТЕХКл4ЕСНДе| | 1971 |
|
SU309517A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРРОЛА ИЛИ | 1973 |
|
SU368748A1 |
| Способ получения производных индола или их солей | 1974 |
|
SU543343A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 7,8-ДИФТОР-2,3-ДИГИДРО-3-МЕТИЛ-4Н-1,4-БЕНЗОКСАЗИНА | 2010 |
|
RU2434005C1 |
| Способ получения 2-замещенных 1,4-бензодиазепинов | 1976 |
|
SU1126209A3 |
| Способ получения пиридобензодиазепинонов или их солей | 1975 |
|
SU578878A3 |
