СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГЛЩВДНОГО ЭФИРА 2,2=БИС=( 3,5=ДИНИ'ГРО=4=ОКСЙФЁНИЛ) = Советский патент 1974 года по МПК C07D303/18 C07D301/28 C07D303/36 C07D407/12 

Изобретение относится к способу получения нового диглицидного эфира 2,2-бис-(3,5-динитро-4-оксифеНИЛ)-пропана общей формулы

3 N02

С-(П)-ОСН,СН-СН,

H2C-HOH2CO-fJ

0

л/

О л v СН

который может применяться в химии полимерных материалов и биологически активных препаратов.

Известен способ получения глицидиловых эфйров нитрозамещенных оксибензолов, заключающийся в конденсации в щелочной среде нитрозамещенных оксибенэоглов с эпихлоргидрином.

Предлагаемый способ отличается тем, что 2,2-бис-(3,5динитро-4-оксифенил)-пропан подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в присутствии д,иметиланилина при температуре 110115°С и соотношении 2,2-бис-(3,5 5 -динитро-4-оксифенил)-пропан; эпихлоргидрин; диметиланилин как 1:1,8 : 0,02-0,03.

Целевой продукт выделяют обработкой реакционной смеси

0 водным 20-30 ным раствором едкого натра в количестве 0,6-1,3 вес.ч. при температуре 80-85 С. Не рекомендуется брать количество диметиланилина сверх каталитического, так как это приводит к загрязнению продукта полимерными примесями.

Предлагаемый способ позволяет получить новый диглицидный

зфир, содержащий одновременно нитро-и эпоксидную группу, наличие которых влияет на повышение физико-механических свойств и теплостойкости отвержденных эпоксидных полимеров.

Пример . 10 г 2,2-бис 1,3, э-динитро- -оксифе НИЛ)-пропана при перемешивании суспендируют в 2 т. эпихлоргидрина при IIO-II5°C, добавляют 0,2 г диметиланилина и продолжают EQремемвать от I до I час 30 мин. Затем реакционнуто- иа у охлавдают до 80-85 0, приливают 16 г иаопро пилового спирта и в течение 3 час при перемешивании дозируют 2.5 мо ля водного 20-30/о-ного раствора щелочи. По окончании дозировки реакционную смесь выдерживают 30 мин при 80-85 С, перемешивая; затем охлаждают до комнатной температур фильтруют и тщательно промывают на воронке водой и горячим этиловым спиртом. Полученное вещество не нужно подвергать дальнейшей очистке.-Выход диглицидного эфира 2,2-бис-(3,5-динитро-4-оксифенил) пропана составляет 10,2 г (Ь2% от теоретически полученного). Полученный диглицидныи эфир это желтое, кристаллинеское вещеотво ст. пл. 182-184°С. ЫЮ . NiU,7, Найдено.: С 46,4; Н d N10,75. Содержание эпоксидных групп: найдено - 16,, вычислено - . Молекулярный вес: вычислено519,88; найдено - 525.2% (эбулиоскопически в ацетоне). Строение полученного соединения подтверждено также данными ИКгспектроскопии. Полученное соединение растворяется при нагревании в ацетоне, ацетилацетоне, эпихлоргидрине, дихлорэтане. Предмет изобретения Способ получения диглицидного эфира 2,2-бис-(3,5-динитро-4 Оксифенил)-пропана, отличающийся тем, что 2,2-бис-(3,5динитро-4-оксифенил)-пропан подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в присутствии диметиланилина при температуре ПО - и соотношении 2,2-биа-(3,5-динитро-4-оксифенил)-пропан:эпихлоргидрин: диметиланилин как 1:1,8: : 0,02-0,03 с последующей обработкой реакционной массы водным 20ЗО ным раствором щелочи при 8085 С и выделением целевого продукта известными приемами.