СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ BidHHflOBUX ЭФИРОВ В РЯДУ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА Советский патент 1974 года по МПК C07D235/06 

Изобретение относится к способу получения новых сое|(иненийвиниловых эфиров в ряду 2-замещенных бензимидазола, которые могут найти самое широкое применение в полимерной химии и в производстве биологически активных препаратов.

Известен способ получения простых ви ниловых эфиров КЗ ацетилена, заключающийся в том, что спирты вводят в реакцию с ацетиленом под давлением при 120-140 С в органических растворителях в присутствии едкого кали.

Предлагаемый способ получение виниловых эфиров в ряду 2-зауещенных бензимидазолов общей формулы R - СН CHOR, где В - 1-метил2-бензимидазолил; 1,5-диметил-2бензимидазолил или 1-ыетил-5метокси-2-бензимидазолил; R- низший алкилрадикал, заключается в том, что 2-этинилбензиыидвзол подвергают взаимодействию с соответствующими спиртами при обычном давлении в среде жидкого аммиака

В присутствии металлического натрия. После упаривания жидкого аммиака целевой продукт выделяют путем разложения реакционной смеси водой.

Выход конечного продукта почти количественный. Строение полученных соединений подтверждают данными элементарного анализа, ИК- ЯМР-спектрами.

0

П Р и мер. К раствору 0,07 г (6 ммоль) металлического натрия в 30 мл жидкого аммиака прибавляют 0,46 г. (S ммоль) Iметил-2-этинил-бензимидазола и

5 0,5 мл. метанола и оставляют при перемешивании до испарения аммиака. Остаток обрабатывают водой и экстрагируют эфиром или хлороформом. Растворитель отгоняют и выделяют бесцветное или слегка желтоватое масло, кристаллизующееся на холоду в течение длительного времени. Получают почти бесцветные или с желтоватым оттенком кристаллы с т.пл. 73°С 1из оензола с петролеиным эфиром Найдено,5&: С Н 6,2;Hl Вычислено,: 70,2; Н 6,4; М 14 9 Пикрат желтые призмы с т.пл. 170°С (из спирта). Найдено,: С 48,5; Н 3,9; .N/16,4 ВычисленоДг С 48,9; Н N 16,8, Предмет изобретения Способ получения виниловых дфиров в ряду 2-замещенных бензим дазола общей формулы R. .-. - rj СИ-СБОЯ (1) де R - метил или оксиметил; низший алкилрадикал, тличающийся тем, что оединение формулы где R имеет указанные выше шшчшйя, подвергают взаимодействию со спиртами формулы R ОН, где R имеет указанное выше значение, в жидком аммиаке в присутствии металлического натрияс последующим выделением целевого продукта известными приемами.