Изобретение относится к области получения 2-алкил-4-галоид-2,4-динитро-1-алканолов, которые могут быть использованы в качестве полупродуктов для получения ядохимикатов, пластификаторов и других целей.
Известен способ получения 2-метил-4-хлор2,4-динитро-1-пентанола, заключающийся в том, что взаимодействием 2-нитропропена и натриевой соли нитрохлорэтана по реакции Михаэля получают натриевую соль 2-хлор-2,4динитропентаиа, из которой в кислой среде получают 2-хлор-2,4-динитропентан, и оксиметилированием последнего получают целевой .продукт. Однако при известном способе вы2
ход целевого продукта (6,5% в расчете на 2-нитропропен) низок, что связано с низкой стабильностью в щелочной среде промежуточного продукта 2-хлор-2,4-динитропентана. С целью повышения выхода 2-алкил-4-галоид-2,4-динитроалканолов-1 предлагают в реакцию Михаэля вводить 2-нитро-1-алкен и натриевую соль 2-нитро-1-алканола и полученный продукт обрабатывать галоидом, например хлором или бромом, при О-10°С.
Предлагаемый способ дает возможность увеличить выход 2-алкил-4-галоид-2,4-динитроалканов примерно в 10 раз.
Процесс протекает по следующей схеме:
Таблица 1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИАЛКИЛ-2,4- -ДИНИТРОПЕНТАНДИОЛОВ-1,5 | 1973 |
|
SU379557A1 |
| Способ получения производных дифениламина | 1976 |
|
SU679128A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛ-2,4-ДИНИТРОАЛКАНОЛОВ-1 | 1973 |
|
SU383710A1 |
| Способ получения уретанов | 1973 |
|
SU538661A3 |
| Способ получения производных дифениламина или их солей | 1981 |
|
SU984402A3 |
| Способ получения производных 1-фенокси-3-амино-пропан-2-ола или их солей | 1974 |
|
SU553930A3 |
| Способ получения производных имидазолаили иХ СОлЕй, или ОпТичЕСКиХ изОМЕРОВ | 1976 |
|
SU850006A3 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ДИПИРИДО-ДИАЗЕПИНА И ИХ ГИДРАТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1992 |
|
RU2040527C1 |
| Способ получения 3-третбутил6-метил-5-нитросалициланилида | 1972 |
|
SU508179A3 |
| МАТЕРИАЛ | 1973 |
|
SU386485A1 |
Примечание. 1,2-Этил-4-бром-2,4-динитро-1-гексанол получают в жидком виде, Т. пл. полученного продукта 67,5С.
танольного раствора 2-нитропропена и выдерживают при этой температуре в течение 1 час. Затем в реакционный раствор при О-10°С пропускают хлор. По достижении рН раствора 1,0-1,5|подачу хлора прекращают, раствор разбавляют двукратным количеством воды и экстрагируют эфиром. Экстракт сушат, эфир отгоняют. Выделенный 2-метил-4хлор-2,4-динитро-1-пентанол перекристаллизовы-вают из хлороформа.
Условия синтеза и выход продуктов, полученных указанным способом, приведены в табл. 1.
2-АлКИл-4-бром-2,4-динитро-1 -алканолы получают в тех же условиях, что и хлорпроизводные. Нужное количество брома вводят в реакцию из капельной воронки до появления слабо бурой окраски.
Соединения идентифицированы по данным ИК-спектроскопии и элементарного анализа.
Физико-химические свойства и результаты элементарного и спектрального анализов синтезированных 2-метил-4-хлор-2,4-динитро-1пентанола и 2-этил-4-хлор-2,4-динитро-1-пентанола приведены в табл. 2.
6 Предмет изобретения
Способ получения 2-алкил-4-галоид-2,4-динитро-1-алканолов с применением 2-нитро-1алкена и реакции Михаэля с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью повыщения выхода целевого продукта, в реакцию Михаэля вводят 2-нитро-1-алкен и натриевую соль 2-нитро-1-алканола с последующей обработкой полученного продукта реакции галоидом, например хлором, бромом, при О-10°С.
