СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ВИНИЛХИНОЛОНОВ Советский патент 1974 года по МПК C07D215/06 C07D215/233 

Изобретение относится к способу получения новых производных хинолнна, которые обладают лекарственными свойствами и могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известно, что под действием сильных щелочей происходит смещение двойной связи в аллильных производных, например ароматических, в положение, сопряженное с ароматическим кольцом.

Однако для получения соединений предлагаемым способом эта реакция не применялась.

Предлагаемый способ получения N-ВИБИЛхинолонов общей формулы I

NI

RO I

,,

где один из RI и R2 обозначает водород, а другой вместе с Rs - радикал 1,3-пропилена; R4-«изщий алкил;

Y - гидроксил, ннзщий алкоксил, незамещенная или замещенная аминогруппа, заключается в том,что

N-аллилхинолоны общей формулы II

.0

rfr

Б.7 I ,

CH -CH CH-Rc

где Rb Ra, Rs и Y имеют вышеуказанные значения, Rs - водород или низщий алкил, который имеет на один атом углерода меньще,

чем R4, подвергают обработке сильным основанием при нагревании, с последующим выделением целевых соединений известным способом в свободном виде или в виде солей. Перегруппировка N-аллилхинолонов формулы П в N-винилхинолоны формулы I проводится преимущественно нагреванием с водными растворами щелочей, например с водным раствором едкого натра, или нагреванием с сильными органическими основаниями, в

носледнем случае реакция проводится в присутствии растворителя, например спирта, цик