СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛ-5-МЕТИЛБЕНЗИМИДАЗОЛА Советский патент 1974 года по МПК C07D235/18 

1

Изобретение относится к способу получения производных бензимидазола, которые могут найти применение для синтеза биологически активных соединений.

Известный метод получения 2-фенил-5-метилбензимидазола заключается в нагревании 3,4-толуилендиамина с бензойной кислотой в соляной кислоте. Выход при этом не превышает 58%, причем получается сильно загрязненный продукт, требующий многократной перекристаллизапии для очистки.

В отличие от приведенного предлагаемый способ заключается в нагревании 4-Н-безоил3,4-толуилендиамина при температуре выше 190° в атмосфере азота. При этом 2-фенил-5метилбензимидазол получается с количественным выходом. Для очистки продукта достаточно одной кристаллизации.

Примеры.

Ы-бензоил-3-нитро-4-аминотолуол. 3,04 г З-нитро-4-аминотолуола растворяют в 150 мл сухого бензола, прибавляют 2,02 г триэтиламина и 2,8 г свежеперегнанного бензоилхлорида. Реакционную смесь кипятят в течение 2 час и оставляют на ночь. Отфильтровывают хлоргидрат триэтиламина, отгоняют бензол. Промывают осадок разбавленной соляной кислотой, водой, разбавленным NaOH, снова водой, отфильтровывают и сушат. Т. пл. 144-

145°. По литературным данным т. пл. 146- 148°. Выход 4,65 г (91%).

4-Ы-бензоил-3,4-толуилбндиамин. 4,5-К-бензоил-З-нитро-4-аминотолуола растворяют в 250 мл этанола, прибавляют 1-2 г -Ni Ренея и приливают 16,5 мл гидразингидрата. Реакционную смесь нагревают при 75° при интенсивном перемешивании в течение 2 час и отфильтровывают катализатор. Из фильтрата при охлаждении выпадает 3,3 г 4-Ы-бензоил3,4-толуилендиамина. Из маточника выделяют еще 0,5 г. Т. пл. 192-193°. По литературным данным т. пл. 193-194°. Выход 3,8 г (98%).

2-фенил-5-метилбензимидазол. 2,6 г 4-Nбензоил-3,4-толуилендиамина нагревают в атмосфере азота при 200° в течение 5 час. Продукт перекристаллизовывают из водного этанола. Т. лл. 243-244°. По литературным данным т. пл. 241-242°.

Предмет изобретения

Способ получения 2-фенил-5-метилбензимидазола, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продукта, 4-Ы-бензоил-3,4толуилендиамин циклизуют при температуре выше 190°С в атмосфере азота, с выделением целевого продукта известными приемами.