СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛ- Советский патент 1968 года по МПК C07D235/06 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Предлагаемый способ получения арил-(1алкилбензимидазолил-2) -карбинолов заключается в том, что 2-натрий-1-алкилбензимидазолы обрабатывают ароматическими альдегидами в среде толуола при температуре около - 15°С. Выход целевых продуктов составляет 62-73,50/0 от теоретического количества. Способ прост в выполнении, исходные соединения доступны. Пример 1. 2,5 г (0,1087 г атом) порошкообразного натрия в 30 мл толуола активируют несколькими каплями изоамилового спирта и к перемешиваемой в атмосфере азота суспензии приливают в течение 1 час 5,7 г (0,0507 г-моль) хлорбензола. Во время реакции температуру поддерживают в интервале 30-40°С. После прибавления всего хлорбензола реакцию ведут еш,е 1 час при комнатной температуре. Полученный фенилнатрий охлаждают до -15°С и .прибавляют к нему раствор 4,2 г (0,0318 г-моль) 1-метилбензимидазола в 8 мл толуола. Через 1,5 час к образовавшемуся 2-натрий-1 -метилбензимидазолу приливают 5 г (0,0472 г )-бензальдегида и смесь перемешивают 1 час. По окончании реакции непрореагировавший натрий удаляют 10 мл 80а/д-ного спирта, затем смесь дважды обрабатывают соляной кислотой (10%) по 40 мл. Солянокислую вытяжку подщелачивают 40(/о-ным раствором едкого натра и выделившиеся кристаллы отфильтровывают, промывают водой и высушивают. После перекристаллизации из бензола с петролейным эфиром получают 4,7 г (д2о/о) карбинола с т. пл. 156-157°С. Проба смешения с заведомым фенил- (1 -метилбензимидазолил-2) -карбинолом не показывает депрессии температуры плавления. Пайдено, . С 75,31; 75,78; Н 5,67; 5,42; N 11,87; 12,05. CisHiiNoO. Вычислено, о/о: С 75,60; Н 5,92; N 11,76. Пример 2. Из 5,1 г (0,0318 г моль) 1-пропилбензимидазола (метиллирование ведут 3 час) и 6,5 г (0,0392 г-моль) вератрового альдегида получают 7,2 г (69,3%) 3,4-диметоксифенил- (1 -пропилбензимидазолил -2) -карбинола с т. пл. 150-151 °С. Пайдено, «/о: С 69,52; 69,85; , Н 6,94; 7,04; N 8,75.

-CH-Ar

-N I IOH

Предмет изобретения Способ получения арил-(1-алкилбензимидазолил-2)-карбинолов, отличающийся тем, что 2-натрий-1-алкилбензимидазолы обрабатывают ароматическими альдегидами в среде толуола при температуре около -15°С.