Способ получения смеси м- и п-изомеров пентафениловых эфиров Советский патент 1974 года по МПК C07C43/20 

1

Изобретение относится к способу получения смеси изомеров пентафениловых эфиров, пригодной в качестве смазочного материала.

Известен способ получения изомеров мили я-полифениловых эфиров, например пентафениловых, путем взаимодействия соответствующего изомера дигалондбензола с фенолом, полученный при этом феноксигалоидбензол обрабатывают резорцином с носледуюш,им выделением целевого продукта известными приемами.

Известный способ дает возможность получить пентафениловые эфиры в виде кристаллического продукта (температура плавления выше комнатной), которые несмотря на способность к переохлаждению при хранении имеют тенденцию к кристаллизации, вследствие чего непригодны в таком виде для использования в смазочных материалах.

С целью получения некристаллизующегося продукта предложено использовать дибромбензол, содержащий 20-30% параизомера и 80-70% метаизомера.

Предлагаемый способ заключается в том, что смесь дибромбензола, содержащую 20- 30% параизомера и 80-70% метаизомера, подвергают взаимодействию с фенолом в условиях реакции Ульмана с последующим взаимодействием полученной при этом смеси изомеров феноксибромбензола с резорцином.

Целевой продукт выделяют известпыми приемами.

Продукт реакции после года хранения остается жидким без признаков кристаллизации.

Однако смесь изомеров пентафенилового эфира, например, полученная из .; 4-феноксифенола и смеси изомеров дибромбензола (85% мета-, 10% пара- и 5% ортоизомера) остается жидкой только в течение двух месяцев, после чего превращается в полукристаллическую массу.

Пример 1. 216 г смеси м- и м-дибромбепзолов, содержащей 20% (43 г) параизомера, 103 г фенола и 3 г однобромистой меди нагревают до 155°С и постепенно в течение 4-

5 час добавляют 470 г едкого кали в виде 50%-ного водного раствора. После выделения из реакционной массы и нерегонки получают 845 г смеси м- и п-изомеров феноксибромбензола, к которой добавляют 103 г диметилформамида, 125 г резорцина, 33 г поташа и 33 г уксуснокислой меди. Смесь перемешивают, нагревая до 153-155°С, и через несколько часов по окончании реакции выделяют из полученных продуктов смесь изомеров пентафепилового эфира, содержащую 77% мммизомера, 21% жлш-пзомера и 2% и ип-изомера.

После года хранения продукт остается жидким без признаков кристаллизации.

Пример 2. По примеру 1, но из 216 г смеси -и- и п-дибромбензолов, содержащей 30% (65 г) параизомера, получают смесь изо3меров пентафенилового эфира, содержащую 57% МММ-изомера, 38% ммп-изоиера и 5% /гж/г-изомера. После года хранения продукт остается жидким без признаков кристаллизации. Предмет изобретения иредмет изооретения Способ получения смеси м- и я- изомеров пентафениловых эфиров путем взаимодейст4вия дибромбензола с фенолом по реакции Ульмана с последующей обработкой полученного феноксибромбензола резорцином и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с ° «- Учения некристаллизующегося про используют дибромбензол, содержащий 20-30% параизомера и 80-70% метаизомера.