1
Изобретение относится к новому способу получения не описанных ранее О-арил, Оарилазоэфиров N-арил (алкил) иминоугольной кислоты, которые могут найти применение как физиологически активные вещества.
Предлагаемый способ заключается в том, что на арил- или алкилизоцианаты действуют арилдиазонием в щелочной среде, предпочтительно при рН 9, при 20-50°С.
) Найдено. %: С 71,35, 71,50; Н 4,91. 4,62. Вычислено, %: С 71,92; Н 4,73.
Процесс протекает по следующей схеме:
RNCO+2R-N-N-OH- RN: C-ON NR
I OR
где R - алкил или арил; R - арил.
Предлагаемый способ позволяет получать соединения с выходом до 85% и расширить число соединений, обладающих физиологической активностью.
Пример. О-Фенил, О-фенилазоэфир N-фенилиминоугольной кислоты.
3,72г (0,4 моль) анилина суспендируют в 0,6 мл соляной кислоты (уд. вес 1,19) и 1 мл воды. Полученную солянокислую соль анилина диазотируют 1,38 (0,2 моль) нитрита натрия, растворенного в 2 мл воды при О-5°С. Полученный раствор соли диазония прибавляют при перемешивании постепенно к 2,38 г (0,02 моль) фенилизоцианата, растворенного в водно-сниртовой щелочи (0,8 г едкого натра, 1,2 мл спирта и 2 мл воды). Выделяются пузырьки азота и через 2-3 час выпадает светло-коричневый осадок. Перекристаллизация из спирта; г. пл. 144-145°С. 3 Выход 85%, считая на фенилизоцианат. Приведенные в таблице соединения общей формулы RN -CON-NK I OR получены аналогично. 4 Предмет изобретения Способ получения 0-арил, О-арилазоэфирОБ М-арил(алкил)иминоугольной кислоты, отличающийся тем, что арил(алкил)нзоцианат обрабатывают арилдиазонием в щелочной среде при 20-50°С с последующим выделением целевого продукта известным приемом.
