Предлагается способ получения арилгидразонов трихлорметилмеркаптонитроформальдегида взаимодействием трихлорметилмеркаптонитрометапа с солями арилдиазония в уксуснокислой срел1,е в присутствии ацетата натрия (рН 5) при 18-20°С с последующим отделением выпавшего осадка.
Все синтезированные соединения имеют вид кристаллов с удовлетворительными выходами, резкую точку плавления, они растворимы в хлороформе, дихлорэтане, диоксапе и слабых щелочах, нерастворимы в спирте, эфире, обладают гербицидпыми и инсектицидными . свойствами.
Пример. Получение фенилгидразонов трихлорметилмеркаитонитроформальдегида.
4 2 (0,04 моль) анилина в 60 мл 15%-ной соляной кислоты диазотируют 2,8 г (0,04 моль) нитрата натрия в 20 мл воды. Диазораствор фильтруют и приливают к смеси 200 г уксуснокислого натрия в 100 мл уксусной кислоты (рП 5). Смесь перемешивают 10 мин, после чего к ней медленно добавляют 9 г (0,04 моль) трихлорметилмеркаптоиитрометана при 18- 20°С и непрерывном перемешивании, которое продолжают 4-5 час. Через 1 -1,5 час после начала реакции изменяется окраска раствора и из пего начинает вынадать осадок коричневого цвета. Осадок многократно промывают водой, при этом он осмоляется.-Смолообразный продукт обрабатывают сухим эфиром и осадок вновь переходит в кристаллическое состояние. Очищают его путем растворения в хлороформе с последующим осаждепием сухим эфиром.
Выход 2,8 г (21%, считая на анилин) с т. ил. 145-147°С.
10
15
20
25
Соединения, приведенные в таблице, получают и очищают аналогичным путем, за исключением /и-нитрофенилгидразона трихлорметилмеркаптонитроформальдегида, который в воде не осмоляется, поэтому его очищают перекристаллизацией из хлороформа.
Общая формула R-СбН4МН Ы-CNOa
I SCCU
Арилгидразоны трихлорметилмеркаптонитроформальдегида могут быть использованы в качестве инсектицидов, фунгицидов и других практически важных веществ. В литературе имеются данные в том, что соединения, содержащие группу N-SCCls, обладают
сильными фунгицидными и инсектицидными свойствами при незначительной токсичности.
Предмет изобретения
Способ получения арилгидразонов трихлорметилмеркаптонитроформальдегида, отличающийся тем, что, с целью получения продуктов, обладающих гербицидными и инсектицидными свойствами, соли арилдиазония подвергают взаимодействию с трихлорметилмеркаптонитрометаном в среде уксусной кислоты в присутствии ацетата натрия при 18- 20°С с последующим отделением выпавшего осадка.
