Способ получения 1-алкил(арил,арилкил)-5-хлоримидазолов Советский патент 1974 года по МПК C07D49/36 

1

Изобретение относится к области получения новых соединений, относящихся к ряду 1-алкил(арил, аралкил)-5 - хлоримидазолов, которые могут найти применение в качестве исходных продуктов для синтеза производных имидазола, пурина или ксантина, т. е. соединений, обладающих физиологической активностью.

Из 1 - алкил - 5 - хлоримидазолов известен 1-метил-5-хлориМидазол, который получают по методу Валлаха взаимодействием :Ы,Ы-диметилоксамида с пятихлористым фосфором. Однако методом Валлаха не удается получить другие 1-алкил-5-хлоримидазолы.

Сущность предложенного способа заключается во взаимодействии алкил (арил, аралкил)-амида N-формилглиципа с пятихлористым фосфором.

Процесс по предложенному способу протекает с саморазогреванием при смешении стехиометрических количеств замещенного амида N-формилглипина (1 моль) и пятихлористого фосфора (2 моль) в отсутствии какоголибо растворителя.

Однако для более гладкого протекания процесса и удобства регулирования температуры в пределах 55-60°С, указанную реакцию лучше проводить в среде безводного растворителя, индиферентного к воздействию пятихлористого фосфора.

Выход целевых продуктов составляет 30- 50% от теоретического.

В таблице приведены выход продуктов, температура плавления и данные элементарного анализа полученных по предложенному способу 1-алкил(арил, аралкил)-5-хлоримидазолов.

Примечание: Т. пл. 196-197°С (разложение из смеси метанол-ацетон 1:4) Т. пл. 248-249°С (разложение из ацетона).

Пример. 1-Алкил(арил, аралкил)-5-хлоримидазолы.

К 0,1 моль алкил(арил, аралкил)-амида N-формиглицина прибавляют 0,205 моль пятихлористого фосфора и 30--50 мл хлорокиси фосфора (осторожно, так как происходит саморазогревание; при необходимости реакционную массу охлаждают на водяной бане, температура реакционной массы не должна превышать 50-60°С). Образовавшийся, темно-бурый раствор перемешивают 2 час при 18-20°С (см. таблицу, соединение 1), 2 час при 10-20°С и 1 час при 60°С (соединение 2), 4 час при 18-20°С (соединение 3), 3 час при 55-60°С (соединение 5), 1 час при 18-20°С и 2 час при 55-60°С (соединение 5).

От реакционной массы отгоняют хлорокись

фосфора в вакууме, остаток охлаждают, разлагают измельченным льдом, подщелачивают водным аммиаком, экстрагируют хлороформом (3-4 раза по 50-70 мл). Вытяжку промывают водой, сушат сульфатом натрия, хлороформ отгоняют, остаток перегоняют в вакууме и получают целевые продукты.

Предмет изобретения

1.Способ получения 1-алкил(арил, аралкил)-5-хлоримидазолов, отличаю щийся тем, что алкил(арил, аралкил)-амид N-формилглицина обрабатывают пятихлористым

фосфором с выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде растворителя.