Способ получения производных симмтриазина Советский патент 1974 года по МПК C07D55/36 

1

Изобретение относится к способу получения новых производных сижж-триазина, которые могут найти применение в качестве пластифицирующих и модифицирующих добавок в производстве стеклопластиков.

Известен способ получения алкил- или оксиалкилдиаллилизоциануратов путем взаимодействия натриевой соли диаллилизоцианурата с алкил- или оксиалкилгалогенидами.

Предлагают основанный на известной реакции способ получения производных смлш-триазина общей формулы

О

II

CHf CH-CHfY -CHa-СН СН2

М

где R - О1 сиалкоксиалкил- или галоидалкоксиалкилгруппа.

Предлагаемый способ заключается в том, что натриевую соль диаллилизоцианурата подвергают взаимодействию с оксиалкоксиалкилили галоидалкоксиалкилгалогенидом. Реакцию обычно проводят при 80-120°С. Выделяют продукты известными приемами.

Пример 1. (2 -Оксиэтокси)-этил 3,5-диаллилизоцианурат.

В трехгорлый реактор, снабженный 1мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 43,7 г натриевой соли диаллилизоцианурата и растворяют ее в 80 мл димети.-Еформамида при 80°С. При этой температуре добавляют по каплям 32 г 1-бром-2-этоксиэтанола-4, не допуская повышения температуры реакции выще 100° С. По охлаждении реакционной смеси отфильтровывают бромистый натрнй, а фильтрат смещивают с двумя объемами дистиллированной воды. Смесь энергично перемещивают, выделивщийся маслянистый с.юй отделяют от воды. Из водного слоя экстрагируют вещество серным эфиром. Маслянистый

слой и эфирные экстракты соединяют вместе и высушивают сульфатом натрия. Эфирный раствор декантируют с сульфата натрия и фильтруют через несколько слоев складчатого фильтра. От фильтрата отгоняют эфир.

Выход 87%.

Для получения чистого продукта оставшуюся вязкую жидкость перегоняют в вакууме при 128-130°/ мм. рт. ст. Пример 2. 1- 2-Окси-2-{2 -оксиэтокси)этил -3,5 диаллилизоцианурат.

В трехгорлый реактор, снабженный мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 161,5 г натриевой соли диаллилизоцианурата и растворяют ее в 300 мл диметилформамида при 80°С. Затем повышают температуру до 120°С и по каплям добавляют 77,25 г 1-хлор-З- (2-гидроксиэтокси) -пропанола-2. После добавления всего количества этого продукта смесь продолжают нагревать и перемешивать еще в течение 2 час.

По окончании синтеза раствор фильтруют, диметилформамид отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме нри 163°С/4-5 мм рт. ст. или экстрагируют ацетоном из реакционной смеси.

Выход 85%.

Аналогично получают производные симмтриазина указанной общей формулы, характеристики которых нредставлены в таблице.

П ) е д м е т и з о б р е т е н н я

Способ получения производных сыльи-триазина общей формулы

CHf €ii-eru- i N-cH II

Л Л

о и о

I

где R-оксиалкоксиалкил- или галоидалкоксиалкилгруппа, отличающийся тем, что натриевую соль диаллилизоцианурата подвергагот взаимодействию с оксиалкоксиалкил- или галоидалкоксиалкилгалогенидами с последующим выделением продуктов известными приемами.