Способ получения 2,4-дихлор-или 2,4-дибромнафтостирил- -уксусных кислот Советский патент 1974 года по МПК C07C63/60 

Изобретение относится к способу полу чаши новых Н,4 дихлор или :;,4 диброинафтостирил V уксусних кислот, которые могут найти применение в качестве стииулиторов и регуляторов роста растени;1. а также как гербициды.

Известен способ получения нафтостирил /V уксусной кислоты вэяимодействиеи соли 1,8 аиинонафTOiiHOR кислоти с солью ионохлоруксусной кислоты при кипячении в течение 3 час. Однако для получения ,4 дихлор или 2,4 дибромНафТОС-ГИрИЛг Л УКСУСНЫХ кислот

из ,4 дихлоря или 2,4 дибромнафтостирилов этот способ иалоэ1рфекттен.

П{)едлагается способ получения 1,4 дихлор или Н,4 дибромнафтостирил /V уксусвых кислот, зaкJпoчaю цийcя в той, что нафтостирил /V .уксусную кислоту подвергают хлорированию газообразным хлором при температуре не выше 45c

f

или дроыированию свободный-бромом при температуре не выше 60 С в водной среде с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Бромировшие целесообравно проводить бромом, образующимся при действии водного раствора смеси серной и азотной кислот на соли бромистоводородной кислоты.

Пример 1. Через тонкую суспензию 2,27 г /0,01 моль/ нафтостирил // уксусной кислоты в 50 мл воды при энергично работающей мешалке пропускают 1,7 г /0,25 моль/ газообразного хлора, поддерживая температуру 40-50°С. Получают 2,65 г 2,4 дихлорнафтостирил М уксусной кислоты, т.пл.224-22600. После кристаллизации ив уксусной кислоты образуется 2,5 г-.чистого вещества, т.пл. 226-227 С. Выход 84,4.

Найдено, f.,I2; 26,Е6. I Вычислено,: С6 26,34, Пример 2. В тонкую суспензию 2,27 г /0,01 моль/ нафтостирил Л/ вуксусно кислоты в 50 мл серной ктглоты вносят 4 г /0,033 моль/ бромистого калия, нагревают до 50-60 С и при энергично работающей мешалке прикапывают 5 мл азотной кислоты /уд,:9ес 1,44/, После прибавления азотной-, вдслоты смесь перемешивают еже . Получают 3,45 г 2,4 :дибромн афтоСТИрИЛ /V еуКСуОНОЙ КИСЛОТЫ, т,пл. 246-248°С. Выход 89,6. Посше кристаллизации из уксусной кислоты ввделяют 3,3 г яистого вещества, т.пл. . Выход 83,1. Найдено, %: В4 41.42:41,34. Вычислено, % В4 41,50. ПРВДМЁГ ИЗОБРЕТЕНИЯ I. Способ получения 2,4 дихлор или 2,4 дибромнафтостирил S/V уксусных кислот, отжчающийся тем, что нафтостирилг Л/ «уксусную кислоту подвергают хлорированию гэ&ообразньм.хлораи при температуре не выше или броыированию свободным бромом при температуре не выше 60 водной среде с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2, Способ по пЛ, отличающийся тем, что бронирование проводят бромом, образующийся при действии водного раствора смеси серной и азотной кислот на соли бромистоводородной кислоты.