Способ получения -замещенных феноксиуксусных кислот Советский патент 1974 года по МПК C07C59/24 

Изобретение относится к способам получения новых а-замещенных феиоксиуксусных кислот н их производных, которые применять в качестве физиологически активных веществ. Известен способ получения а-замещенных феноксиуксу.сных кислот и их производных взаимодействием циклоалкенилфенолов с а-галоидуксусными кислотами, замещенными в сх-положении алкильной или алкенильной труппой, содержащей 2-4 атома углерода, в присутствии сильного основания в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта или превращением его в соль, сложный эфир или амид известными приемами. Предлагается способ получения а-замещенных феноксиуксусных кислот общей формулы / R,- h-0-r.-X . где RI - циклоалкенил €4-Cia; R2 и Rs - водород или алкил Cs-€12; Ph - фенил; X -СООН, COOR4 или CON(R5, Re); R4 - алкил Ci-Сб, оксиалкил Rs и Re - водород или алкил Cj-Се, или группа (С2Н4)20, (C2H4)2S, (C2H4)2NH, отличающийся тем, что соответствующий циклоалкенилфенол, например циклоалкен-1-илфенол, Подвергают взаимодействию с соответствующей а-галоидалкилуксусной кислотой в присутствии сильного основания в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта или превращением его в соль, сложный эфир или амид известными приемами. В качестве исходных кислот или их эфиров применяют соединения, иреимуществеино содержащие алкнлы Сб-Ci2 нормального строения. Полученные Предлагаемым способом а-замещенные феноксиуксусные кислоты и их производные обладают более высокой физиологической активностью и меиее токсичны, чем ранее известные соединения (замещенные в а-цоложении алкильной или алкенильной группамИ С2-€4). Пример 1. К 0,73 г натрия в 40 мл абсолютного этанола прибавляют при перемещивании сначала 5,0 г /г-(циклогексен- -ил)-фенола, растворенного в абсолютном этаноле, затем 7,3 г сложного этилового эфира 2-бром-нгаптановой кислоты и перемещивают в тече