Способ получения бензиловых эфиров ацетиленовых спиртов Советский патент 1976 года по МПК C07C43/20 

Натриевый алкогол5гг З-метил-4-бутин, получают взаимодействием амида яатршя, образуюшетххзя из 11 г (0,5 моль) металлического натрия в присутствии О,1 г нитрата железа в ЗОО мл жидкого аммиака при температуре кипения жидкого аммиака (-35°С) с 61 г (О,6 моль) 3-метил-4 бутин-3-ола при непрер1 шном перемешивании, Реакшюниую смесь перемешивают в течение 5 час, затем аммиак испаряют. К остатку прикапывЕЦОТ смесь, состоящую из 1О7 г (0,6 моль) бромистого бензила в 1ОО мл абсолютного эфире. Размешивание продолжают до тех пор, пока осадок Vo Вг не оседает на дно.

Продукта реакпии экстрагируют эфиром,, насыщают углекислым газом. Эфир после сушки на MgSO отгоняют, остаток разгоч«яют в . Получают 38 г продукта (45%).

Найдено,%: С183,О2, 82,79; Н 8,63, 8,77.H«j 53,04,

Вычислено,%: С 82,97; Н 8,51. MRj 53,95.

В ИК-спектре найдены полосы поглощения 1068 См , отвечающие - С-О-С чТруппе; ЗЗОО и 2112 см, отвечающие наличию колебаний.

Пример 2. 1-{1-6ензилоксиияклопентил.)-этин-1.

- Амид натрия, образующийся из 11 f (0,5 моль) металлического натрия в присутствии ОД г нитрата железа в ЗОО мл жидкого аммиака при температуре от - 45 до -5О С (охлаждение смесью ацетон - сухой лед), взаимодействует с 68 г (0,6 моль) 1-( 1-оксициклопентил)-этина 1 при непрерывном перемещивании.

Аммиак испаршот, к остатку прикапывают смесь из 1О7 г(О,6 моль) бромистого бензила и ЮОмл абсолютного эфира

в течение 4 час. Дальнейшую обработку ведут по аналогии с приме{юм 1. После разгонки в вакууме получают 59 г продукта 48% 1-(1-бензилоксициклопеитил)-этина-1.

Найдено,%: С 83,95; 84,17; Н 8,06. 8,19.МВв55,26.

Вычислено,%: С 84,ОО; 8,OO.Ml,55,49.

В ИК-спектре найдены полосы поглоше,ния 1О64 см ; 1092 см , отвечающие -С-О-С-группе; 3295 и 21Ю см, отвечающие колебаниям.

Формула изобретения

Способ получения бензиловых эфиров ацетиленовых спиртов общей формулы

R

HCSP- -0-СН;

R

СН, .

где

25

R eH5,,j

В

.

О

Df

35

отличающийся тем, что соответствующий алкоголят ацетиленового спирта ; подвергают взаимодействию с галоидбензи-. лом в среде серного эфира с последующим выделением целевого продукта известными приемами.