СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАКРИЛОИЛАМИНО- АНТРАХИНОНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ Советский патент 1973 года по МПК C09B1/40 

Изобретение относится к области получения мономер-красителей, способных вступать в реакцию сонолимеризации с неокрашенными виниловыми мономерами.

Известен способ получения акрилнламиноантрахиноновых красителей, растворимых в виниловых мономерах, заключающийся в том, что аминопроизводные антрахиноны, не содержащие кислотных групп, подвергают ацилированию хлорангидридом р-хлорпропионовой кислоты с последующим нагреванием продукта ацилирования в присутствии оснований, например триэтиламина. Однако полученные красители имеют ограниченную растворимость в виниловых мономерах.

Предлагается способ получения метакрилоиламиноантрахиноновых красителей заключающийся в том, что, аминонроизводные антрахинонового ряда, не содержащие кислотиых групп, подвергают ацилированию хлорангидридом метакриловой кислоты в среде органического растворителя, например толуола, с последующей очисткой продукта ацилирования путем обработки последнего окисью алюминия и выделением целевого продукта из-вестными приемами.

Способ позволяет получить красители высоких тонов и высокой степени чистоты, обладающие хорощей растворимостью в виниловых мономерах.

Пример 1. К суспензии 5 г (0,0224 моль) сс-аминоантрахинона в 50 мл сухого толуола добавляют 4,7 г (0,0448 моль) метакрилоилхлорида, нагревают реакционную массу до кипения и выдерживают 2 час. Горячий раствор фильтруют и охлаждают до 5°; выпавщий осадок отфильтровывают, промывают 12 мл толуола и сущат. Выход ос-метакрилоиламиноан/рахинона 4,1 г (67,4%), т. пл. 178-180°С

Для получения красителя аналитической степени чистоты сырую пасту красителя, содержащую 4 г вещества, растворяют в 40 мл толуола с добавкой 1,2 г окиси алюминия, нагревают до кипения, фильтруют, охлаждают до 5°С, отфильтровывают выпавщий краситель и промывают его 50 мл этанола.

После сушки выход продукта 3,2 г (52,6%), т. пл. 182-183°С, ммк; кристаллы желтого цвета.

Найдено, %: С 74,10; Н 4,69; N 4,87.

CisHisNOs.

Вычислено, %: С 74,23; Н 4,50; N 4,81.

Пример 2. К суспензии 3 г (0,0126 моль 1,5-диамииоантрахинона в 100 лл толуола прибавляют 5,3 г (0,0504 моль) метакрилоилхлорида, нагревают до кипения и выдерживают 2 час. Реакционную массу фильтруют, охлаждают, выпавщий осадок отфильтровывают, промывают толуолом и перекристаллизовывают из того же растворителя. Выход 1,5-бис (метакрилоиламино)-антрахинона2,3 г (49%); оранжевые крргсталлы с т. пл. 278-280°С,

Ямах 444 М,МК.

Найдено, %: С 70,91; Н 4,82; N 7,29.

C22Hl8N2O4.

Вычислено, %: С 70,58; Н 4,85; N 7,48.

Пример 3. 2,39 г (0,01 моль) 1-амино-4оксиантрахинона в 70 мл сухого толуола и 2,09 г (0,02 моль) метакрилоилхлорида нагревают до кинения и выдерживают 1 час. Раствор фильтруют, охлаждают фильтрат, отфильтровывают темнокоричневые кристаллы 1 -метакрилоиламино-4-оксиантрахинона, промывают их толуолом, сушат и очищают кристаллизацией из ж-ксилола в присутствии окиси алюминия.

Выход продукта с т. пл. 222°С 0,8 г (26%),

Ямах 504 ММК.

Найдено, %: С 70,02; Н 4,37; N 4,49.

CisHisNOi.

Вычислено, %: С 70,35; Н 4,26; N 4,56.

Нредмет изобретения

Способ получения метакрилоиламиноантрахиноновых красителей путем ацилирования аминопроизводных антрахинона, не содержащих кислот 1ых групп, с дальнейшим выделением целевого продукта известными нриемами, отличающийся тем, что, с пелью получения красителей высоких тонов и увеличения растворимости последних в виниловых мономерах, в качестве ацилирующего агента берут хлорангидрид метакриловой кислоты и процесс ведут в среде органического растворителя, например толуола, с последующей очисткой продукта ацилирования путем обработки его окисью алюминия.